cyclohex-1-enylmethyl-triphenyl-phosphonium; bromide | 57380-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-1-enylmethyl-triphenyl-phosphonium; bromide
• 英文别名: Cyclohex-1-enylmethyl-triphenyl-phosphonium; Bromid；cyclohexen-1-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 57380-65-1
• 化学式: Br*C₂₅H₂₆P
• 分子量: 437.359
• InChiKey: DEOCTSVUDJUSTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-enylmethyl-triphenyl-phosphonium; bromide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl (2endo-3)butano-8,9-benzo-6-azabicyclo<3.2.2>nona-3,6,8-triene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚与4-取代的1,3-二烯的分子内反应

  摘要：

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80343-5

文献信息

• The Stereochemistry of the Reformatsky Reaction of Methyl 4-Bromo-3-methylbut-2-enoate with β-Cyclocitral and Related Compounds
  作者：R. N. Gedye、Parkash Arora、A. H. Khalil

  DOI：10.1139/v75-271

  日期：1975.7.1

  the δ-lactone of 5-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid as the main product, indicating an E to Z inversion during the Reformatsky reaction. Similar results were obtained in the Reformatsky reactions of the Z- and E-bromo-esters with benzaldehyde and cyclohexenecarboxaldehyde. Here hydrolysis of the Reformatsky product gave, in each case, the corresponding Z-2,E-4-acids

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。
• (Cycloalkylidenemethyl)triphenylphosphonium salts as versatile intermediate reagents
  作者：Toru Minami、Shoji Shikita、Shuichiro So、Minoru Nakayama、Izumi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00248a008

  日期：1988.6
• Photochemistry of Structural Analogues of Previtamin D₃:  Generality of the Wavelength-Dependent Triene Photocyclization
  作者：William G. Dauben、Boli Zhou、Joe Y. L. Lam

  DOI：10.1021/jo9622183

  日期：1997.12.1

  Two structural previtamin Da analogues (R = H, CH3) cyclized photochemically with a 1.4-1.8-fold increase in quantum yields over a 3-nm change in excitation wavelength. The sudden increase in quantum yields is due to the participation and mixing of both 2A and 1B excited states. At lambda less than or equal to 306 nm, the 1B state is initially excited and then (a) partitions between isomerization to the corresponding trans triene isomers, (b) decays to the 2A state to give the corresponding cyclohexadienes, and (c) decays to the ground state. At lambda greater than or equal to 309 nm, the 2A state is directly excited to give the corresponding cyclohexadienes and the relaxation path from 1B state to the ground state or isomerization in the 1B state is diminished.
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1424,1427
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——