6-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)hexan-1-ol | 1402933-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino-1-hexanol；6-[(3,5-Dimethyl-1-adamantyl)amino]hexan-1-ol
• CAS: 1402933-69-0
• 化学式: C₁₈H₃₃NO
• 分子量: 279.466
• InChiKey: RKMMAGUNKOBFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)hexan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (6S)-N6-(6-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)hexyl)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  兼具D2受体激动和NMDA受体拮抗作用的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了结构如式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐，X选自CH2、O；n为选自1～6的整数，m为选自1～6的整数。本发明化合物至少具有NMDA受体拮抗作用；尤其是当X选自O时，化合物同时具有D2受体激动作用与NMDA受体拮抗作用，且该NMDA受体拮抗作用不影响正常功能，在改善PD模型小鼠运动症状同时也改善了PD模型小鼠的认知障碍，具有更好的帕金森病治疗效果。本发明还公开了所述的化合物或其药学上可接受的盐在制备D2受体激动剂和/或NMDA受体拮抗剂的应用。本发明还公开了所述的化合物或其药学上可接受的盐在制备预防和治疗帕金森病药物中的应用。

  公开号：

  CN115340508A
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  兼具D2受体激动和NMDA受体拮抗作用的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了结构如式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐，X选自CH2、O；n为选自1～6的整数，m为选自1～6的整数。本发明化合物至少具有NMDA受体拮抗作用；尤其是当X选自O时，化合物同时具有D2受体激动作用与NMDA受体拮抗作用，且该NMDA受体拮抗作用不影响正常功能，在改善PD模型小鼠运动症状同时也改善了PD模型小鼠的认知障碍，具有更好的帕金森病治疗效果。本发明还公开了所述的化合物或其药学上可接受的盐在制备D2受体激动剂和/或NMDA受体拮抗剂的应用。本发明还公开了所述的化合物或其药学上可接受的盐在制备预防和治疗帕金森病药物中的应用。

  公开号：

  CN115340508A

文献信息

• Combining Galantamine and Memantine in Multitargeted, New Chemical Entities Potentially Useful in Alzheimer’s Disease
  作者：Elena Simoni、Simona Daniele、Giovanni Bottegoni、Daniela Pizzirani、Maria L. Trincavelli、Luca Goldoni、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Claudia Martini、Daniele Piomelli、Carlo Melchiorre、Michela Rosini、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/jm3009458

  日期：2012.11.26

  Herein we report on a novel series of multitargeted compounds obtained by linking together galantamine and memantine. The Compounds were designed by taking advantage of the crystal structures of acetylcholinesterase (AChE) in complex with galantamine derivatives Sixteen hovel derivatives. were :synthesized, Using spacers of different lengths and chemical composition. The molecules were then; tested as inhibitors Of AChE and as binders of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor (NMDAR). Some of the new compounds were nanomolar inhibitors of AChE and showed micromolar affinities for NMDAR. All compounds were also tested for selectivity toward NMDAR containing the 2B subunit (NR2B). Some of the new derivatives showed a micromolar affinity for NR2B. Finally, selected compounds were tested using a cell-based assay to measure.,,their,neuroprotective activity. Three of them showed a remarkable neuroprotective profile, inhibiting the NMDA-induced neurotoxicity at subnanomolar concentrations (e g, 5, named memagal, IC50 = 0.28 nM).