1,3-di(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1428798-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-di(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1428798-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₄*Cl
• 分子量: 308.77
• InChiKey: ONTVSXOMNYQUFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N''-bis(2-pyridyl)benzene-1,2-diamine 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,3-di(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用，多样性的芳基并咪唑类季铵盐，为具有式（L?n’）所示的化合物，本发明的有益效果是：多样性的芳基并咪唑类季铵盐可以一锅法，不在手套箱中，将原料（脂肪类或芳香类亚胺）进行反应，收率达到78?94%，高光学可达到dr＞98:2的目标产物。通过本发明，可以简化操作，提高收率，更为重要是拓展了该类化合物的应用范围，具有广泛的通用性。

  公开号：

  CN103483267B

文献信息

• A facile synthetic route to benzimidazolium salts bearing bulky aromatic N-substituents
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.3762/bjoc.11.182

  日期：——

  An atom-economic synthetic route to benzimidazolium salts is presented. The annulated polycyclic systems: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride (1-Cl), 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride (2-Cl), 1,3-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride (3-Cl), and 1,3-di(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride (4-Cl) were prepared in a two-step

  提出了苯并咪唑鎓盐的原子经济合成路线。环状多环体系：1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化铵（1-Cl），1,3-双（2,6-二异丙基苯基） -1H-苯并[d]咪唑-3-氯化物（2-Cl），1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化物（3-Cl）和1,3-二（通过两步合成制备吡啶-2-基）-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化铵（4-Cl），避免进行色谱处理。在关键步骤中，使原甲酸三乙酯与相应的N（1），N（2）-二芳基苯-1,2-二胺反应，然后使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）通过烷氧基提取进一步原位转化，并伴随咪唑闭环。
• Facial and practical synthesis of benzimidazole-based N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Wang、Yuyu Xia、Shang Lv、Jingli Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.006

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of benzimidazole-based N-heterocyclic carbenes has been developed. The key step in this synthetic methodology was a one-pot protocol for the synthesis of N,N'-diarylaryldiamines starting from aryldiamine and aryl halides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.