(4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydropyran-2-one | 1173194-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethylpent-4-enyl]oxan-2-one
• CAS: 1173194-10-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: HIGJAVQUDRTDDK-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydropyran-2-one 、 苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到(3R,5S,7S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-N-phenyldec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,6S)-6-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3,3-dimethylpent-4-enyl)-4-(tert-butyldimethyl-silyloxy)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的 C-C 键形成转移氢化合成苔藓抑素 A 环

  摘要：

  在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应得到C 2对称二醇2。2 的双臭氧分解，然后是 TBS 保护提供醛3，醛3受到催化剂引导的羰基反向异戊二烯化，通过转移氢化提供新戊醇4，并最终提供苔藓抑素 A 环7。通过使用两个连续的 C-C 键形成转移氢化，埃文斯的苔藓抑素 A 环7的制备方法不到先前报道的一半。

  DOI：

  10.1021/ol901096d