p-methylthiobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine | 936105-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-methylthiobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
• CAS: 936105-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS₂
• 分子量: 259.396
• InChiKey: NZXZHHBSUSNMRY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylthiobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine 、 乙酰氧基乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到trans 3-acetoxy-4-paramethylsulfanylphenyl-1-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-disubstituted-β-lactams from N-phenylsulfenylimines

  摘要：

  N-Phenylsulfenylimines derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes act as nucleophilic partners in the Staudinger reaction with acetoxyacetyl chloride. Disubstituted-beta-lactams are obtained with a surprisingly high trans diastereoselection (up to 99%). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 二苯二硫醚 在 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以54%的产率得到p-methylthiobenzaldehyde (E)-N-benzenesulfenylimine
  参考文献：
  名称：

  使用Ñ -sulfenylimines在β内酰胺合成子方法：施陶丁格反应中，cycloadducts和β内酰胺类的开环的氧化

  摘要：

  所选的N-亚硫基亚胺在Staudinger与甲氧基和苄氧基-乙烯酮反应中充当良好的亲核伴侣。选择二异丙基乙胺作为非亲核的路易斯碱，用于从酰氯生成烯酮是反应成功的决定因素。N-亚磺酰基-β-内酰胺以良好至优异的产率获得，并且具有适度的顺/反非对映选择性。然后，通过调节硫原子的氧化态，将它们定量和选择性地转化为N-亚磺酰基-或N-磺酰基-β-内酰胺。氧化过程导致氮原子取代基的极性反转，并随后通过N的反应使开环平滑-硫醇化的β-内酰胺类具有各种亲核试剂。整个序列为获得高度官能化的β-氨基酸衍生物提供了直接而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.051