3(R)-t-boc-amino-2-(phthalimidomethyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile | 103865-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-t-boc-amino-2-(phthalimidomethyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile
• 英文别名: 3(R)-t-boc-amino-2-(phthalimidomethyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]butyronitrile；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-cyano-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-trimethylsilyloxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 103865-05-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 431.564
• InChiKey: IAZKZJDQRYUPQM-SZNDQCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-t-boc-amino-2-(phthalimidomethyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile 在 盐酸 、 amberlyst-15 resin 、 N-乙基二丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成作为潜在的D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶抑制剂的Tabxinine（ADP形成）。

  摘要：

  描述和设计了潜在的D-丙氨酸抑制剂：D-丙氨酸连接酶（ADP形成）（EC 6.3.2.4）。据信这种酶催化细菌肽聚糖的生物合成的第二步，该酶产生D-丙氨酰磷酸作为酶结合的中间体。作为模型，使用谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂Tabtoxinine，合成了β-内酰胺9R和9S作为D-丙氨酰磷酸酯模拟物的潜在前体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a030
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-t-boc-amino-1-phthalimido-2(RS)-butanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3(R)-t-boc-amino-2-(phthalimidomethyl)-2-<(trimethylsilyl)oxy>butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  合成作为潜在的D-丙氨酸：D-丙氨酸连接酶抑制剂的Tabxinine（ADP形成）。

  摘要：

  描述和设计了潜在的D-丙氨酸抑制剂：D-丙氨酸连接酶（ADP形成）（EC 6.3.2.4）。据信这种酶催化细菌肽聚糖的生物合成的第二步，该酶产生D-丙氨酰磷酸作为酶结合的中间体。作为模型，使用谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂Tabtoxinine，合成了β-内酰胺9R和9S作为D-丙氨酰磷酸酯模拟物的潜在前体。

  DOI：

  10.1021/jm00121a030

文献信息

• GREENLEE, WILLIAM J.;SPRINGER, JAMES P.;PATCHETT, ARTHUR A., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 165-170
  作者：GREENLEE, WILLIAM J.、SPRINGER, JAMES P.、PATCHETT, ARTHUR A.

  DOI：——

  日期：——