1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline | 159788-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline
• 英文别名: 1-Fluoro-3-phenyl-benzo[f][1,7]naphthyridine；1-fluoro-3-phenylbenzo[f][1,7]naphthyridine
• CAS: 159788-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂
• 分子量: 274.297
• InChiKey: XLITVWFGYHNHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline 生成 N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-benzo[f][1,7]naphthyridin-1-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的三螺旋DNA稳定剂。

  摘要：

  合成了几种取代的喹啉-4-胺和杂芳族类似物，并通过紫外-热熔融实验评估了其与三链体polydA.2polydT和双链体polydA.polydT的相互作用。通过合理的方法设计了对TAT三联体具有高亲和力和三重/双重选择性的优秀三重螺旋DNA配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.019
• 作为产物：
  描述：

  lithium 1-phenylethenolate 、 3-喹啉胺,4-(三氟甲基)- 生成 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的三螺旋DNA稳定剂。

  摘要：

  合成了几种取代的喹啉-4-胺和杂芳族类似物，并通过紫外-热熔融实验评估了其与三链体polydA.2polydT和双链体polydA.polydT的相互作用。通过合理的方法设计了对TAT三联体具有高亲和力和三重/双重选择性的优秀三重螺旋DNA配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.019

文献信息

• The o-Amino-Trifluoromethyl Functionality as a Novel Synthon for 4-Fluoroquinolines
  作者：Lucjan Strekowski、Alexander S. Kiselyov、Maryam Hojjat

  DOI：10.1021/jo00099a014

  日期：1994.10

  2-Substituted 4-fluoroquinolines 3 are obtained by the reaction of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with lithium enolates 2 derived from methylketones. A similar reaction of 1 with lithium enolate of acetaldehyde produces 4-fluoroquinoline. 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline (18) is obtained by treatment of Lithium enolate of acetophenone with 4-(trifluoromethyl)quinolin-3-amine (17). By contrast, (Z)-N-[2-(1-fluoroalkenyl)phenyl]carboxamides 10 and 12 are the products of the reaction of 1 with the respective enolate ions derived from 3-pentanone and isobutyl phenyl ketone. A unified mechanism for the formation of quinolines and carboxamides is proposed.
• Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5886-5890
  作者：Strekowski Lucjan, Kiselyov Alexander S., Hojjat Maryam

  DOI：——

  日期：——