ethyl 2-[[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]-[(E)-3-[3-[N'-(4-methoxyphenoxy)carbonylcarbamimidoyl]phenyl]prop-2-enyl]sulfamoyl]acetate | 689215-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]-[(E)-3-[3-[N'-(4-methoxyphenoxy)carbonylcarbamimidoyl]phenyl]prop-2-enyl]sulfamoyl]acetate
• CAS: 689215-44-9
• 化学式: C₃₄H₃₉ClN₄O₈S
• 分子量: 699.225
• InChiKey: WKDDRPYKFQYAED-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]-[(E)-3-[3-[N'-(4-methoxyphenoxy)carbonylcarbamimidoyl]phenyl]prop-2-enyl]sulfamoyl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl N-[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yloxy)phenyl]-N-[3-[3-(imino)(4-methoxyphenoxycarbonylamino)methylphenyl]-2-(E)-propenyl]sulfamoylacetate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives

  摘要：

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.22
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {N-[(E)-3-(3-amidinophenyl)-2-propenyl]-N-[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yloxy)phenyl]sulfamoyl}acetate dihydrochloride 、 双(4-甲氧苯基)碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[3-chloro-4-(1-methylpiperidin-4-yl)oxyphenyl]-[(E)-3-[3-[N'-(4-methoxyphenoxy)carbonylcarbamimidoyl]phenyl]prop-2-enyl]sulfamoyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of R-142086 as a Factor Xa (FXa) Inhibitor: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Cinnamyl Derivatives

  摘要：

  为了开发一种新型有效的抗凝药物，具备强效且选择性的Xa因子（FXa）抑制活性，我们合成了一系列具有增强亲脂性和前药形式的肉桂基衍生物，并对它们的生物活性进行了评估。结果发现，带有氟原子在双键上的肉桂基衍生物（N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-基氧]-3-羧酰胺苯基}-N-[(Z)-3-(3-氨基酰苯基)-2-氟-2-丙烯基]磺胺酰）乙酸二盐酸盐（26d，R-142086）表现出强大的抗凝活性且无致突变潜力。此外，经口给予的R-142086在犬只中展现了强力的抗FXa活性和抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.22