(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol | 1269218-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1269218-99-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 407.533
• InChiKey: ALLIVIBHHSYSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-1-tosylpyrrolidine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的分子内氨基硼化

  摘要：

  报道了一种直接且无催化剂的方法，用于未官能化烯烃的分子内氨基硼化。在存在唯一的硼源BCl 3（1当量）的情况下，无需使用任何催化剂即可轻松进行4-戊烯-1-胺，5-己烯-1-胺和2-烯丙胺的磺酰胺衍生物的分子内氨基硼化。水解后获得的硼酸可通过在无水条件下用频哪醇处理以直接方式转化为相应的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201505489

文献信息

• mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra09024e

  日期：——

  mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation reactions of unfunctionalized olefins are reported. In the presence of 1.2 equiv. of m-chlorobenzoic peracid, different N-sulfonyl 4-penten-1-amine substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 2-hydroxymethylpyrrolidine products in up to 92% yields. The reaction could be carried out

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。
• Flexible Gold-Catalyzed Regioselective Oxidative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201005763

  日期：2011.1.24

  AuI/AuIII catalytic cycles can trigger three highly regioselective alkene difunctionalization processes that involve the formation of C(sp3)O, C(sp3)N, and C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction can proceed by reductive elimination on the oxidized gold center with complete retention of the configuration or through two subsequent nucleophilic substitution reactions via an aziridine intermediate.

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。