4-bromo-3,5-dimethoxynitrostyrene | 1215288-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethoxynitrostyrene
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene；2-bromo-1,3-dimethoxy-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 1215288-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: HCVGWSVLGOBIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethoxynitrostyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以27.1 %的产率得到4-bromo-3,5-dimethoxyphenethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE, PARTIAL, AND ARRESTIN-BIASED 5-HT2A AGONISTS WITH UTILITY IN VARIOUS DISORDERS
  [FR] AGONISTES SÉLECTIFS, PARTIELS ET POLARISÉS DE 5-HT2A AVEC UTILITÉ DANS DIVERS TROUBLES

  摘要：

  本文披露了一些新型的血清素5-HT2A受体激动剂，具有对其他血清素受体亚型的选择性。其中一些5-HT2A激动剂表现出功能选择性，优先激活阿雷斯汀信号转导而非G蛋白介导的信号转导。此外，还披露了这些化合物的制药组合物和治疗某些疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2022241006A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibromo-urethane 、 3,5-dimethoxy-β-nitrostyrene 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,2-dibromo-1-(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1-[(ethyoxycarbonyl)amino]-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  以 N,N-二溴氨基甲酸乙酯为氨基溴化试剂对 β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化

  摘要：

  开发了一种通过用 N,N-二溴氨基甲酸乙酯处理 β-硝基苯乙烯衍生物的简洁高效的氨基溴化反应。对于 β-硝基苯乙烯衍生物，氨基溴化在室温下在 CH3CN 中成功进行，无需催化或惰性气体保护，并以极好的收率（80-97%）得到产物。对于β-甲基类似物，在相同条件下以无水碳酸钾为催化剂，反应顺利进行，以良好的产率（53-78%）提供氨基溴化产物。提出了这种亲电加成反应的可能途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100751

文献信息

• K₃PO₄-Catalyzed Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with <i>N</i>-Bromoacetamide as Aminobrominating Agent
  作者：Zhan-Guo Chen、Yun Wang、Jun-Fa Wei、Peng-Fei Zhao、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/jo9026879

  日期：2010.3.19

  A very simple, efficient, and regiospecific protocol for aminobromination of a wide scope of β-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide (NBA) as nitrogen/bromine sources has been developed by using K3PO4 as catalyst. The reaction proceeded smoothly and cleanly to give the bromoamines in good to excellent yields (78−99%) within 24 h in CH2Cl2 at room temperature without protection of inert gases

  通过使用K 3 PO 4作为催化剂，已经开发出一种非常简单，有效且具有区域特异性的方案，用于使用N-溴乙酰胺（NBA）作为氮/溴源对多种β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。反应平稳，干净地进行，在室温下于CH 2 Cl 2中于24 h内以良好的优良收率（78-99％）得到溴胺，而无需保护惰性气体。提出了可能的机制，涉及亲核缀合物加成。