4,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine | 55023-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-thieno[2,3-b]pyridin-3-ylamine
• CAS: 55023-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: KUNHXXPLKPTGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-7-nitro-5H-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在生物活性分子的吡啶并噻吩并[3,2-b]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2-c]肉桂啉衍生物的设计、合成和筛选

  摘要：

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。

  DOI：

  10.1055/a-1785-7191
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]pyridine-3-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以2.78 g的产率得到4,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在生物活性分子的吡啶并噻吩并[3,2-b]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2-c]肉桂啉衍生物的设计、合成和筛选

  摘要：

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。

  DOI：

  10.1055/a-1785-7191

文献信息

• Synthesis of a novel tetracyclic pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-b]indole system
  作者：E. A. Kanishcheva、V. K. Vasilin、D. R. Kasimova、T. A. Stroganova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1226-0

  日期：2013.3
• Gewald,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 1030 - 1036
  作者：Gewald,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Screening of Pyridothieno[3,2-b]indole and Pyridothieno[3,2-c]cinnoline Derivatives as Potential Biologically Active Molecules
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Irina G. Dmitrieva、Viktor V. Taranenko、Roman S. Tumskiy、Anastasiia V. Tumskaia、Nikolay A. Aksenov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1055/a-1785-7191

  日期：2022.7

  New pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives are designed and prepared from the corresponding 3-amino-2-arylthieno[2,3-b]pyridines. By a molecular docking method novel potential inhibitors of DNA gyrase B are identified among the thieno[2,3-b]pyridine derivatives. In addition, some of the prepared pyridothienoindoles exhibit in vivo antidote activity against the herbicide

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。