5,5'-ethyne-1,2-diylbis(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine) | 1187880-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,5'-ethyne-1,2-diylbis(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine)
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[2-[1-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1187880-20-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₁₄
• 分子量: 646.565
• InChiKey: XXGSGDPXANLDSJ-ZJCHSKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-ethyne-1,2-diylbis(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine) 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5,5'-ethyne-1,2-diylbis(2'-deoxyuridine)
  参考文献：
  名称：

  具有炔基、棒状连接的 2′-脱氧尿苷的合成和 EPR 研究

  摘要：

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77

  DOI：

  10.1002/chem.200900481
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2'-deoxyuridine 、 3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到5,5'-ethyne-1,2-diylbis(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine)
  参考文献：
  名称：

  具有炔基、棒状连接的 2′-脱氧尿苷的合成和 EPR 研究

  摘要：

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77

  DOI：

  10.1002/chem.200900481