3-(2-octadecylcyclopopen-1-yl)tetrahydropyranyloxypropane | 156733-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(2-octadecylcyclopopen-1-yl)tetrahydropyranyloxypropane
• CAS: 156733-03-8
• 化学式: C₂₉H₅₄O₂
• 分子量: 434.747
• InChiKey: UJCKVNHJMRODCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-octadecylcyclopopen-1-yl)tetrahydropyranyloxypropane 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到3-(1,2-diiodo-2-octadecylcyclopropyl)tetrahydropyranyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-octadecylcyclopopen-1-yl)tetrahydropyranyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8