chlorozinc(1+),1,3-dimethylbenzene-2-ide | 125102-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorozinc(1+),1,3-dimethylbenzene-2-ide
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)zinc chloride；2,6-dimethylbezenezinc chloride；2,6-dimethylphenylzinc chloride
• CAS: 125102-18-3
• 化学式: C₈H₉ClZn
• 分子量: 206.002
• InChiKey: YOCQBBWUHJLURR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 chlorozinc(1+),1,3-dimethylbenzene-2-ide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2'-chloro-2,6-dimethyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalysed cross-coupling between benzylic halides and aryl nucleophiles. Synthesis of some toxicologically interesting tetrachlorobenzyltoluenes.

  摘要：

  The aryl-benzyl cross-coupling in the presence of copper-, nickel-and palladium-catalysts has been investigated with a number of chlorine-and methyl-substituted arylmetal compounds ArM (M= MgBr, ZnCl) and (substituted) benzylic halides ArCH2X. The results have been applied in the selective synthesis of some toxicologically interesting tetrachlorobenzyltoluenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83030-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基溴化镁 、 zinc(II) chloride 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chlorozinc(1+),1,3-dimethylbenzene-2-ide
  参考文献：
  名称：

  远距离立体诱导的有机宝石介导的烯丙基宝石-二氯化物的烯丙基烷基化中：（Z）-氯代烯烃二肽等排物的高度非对映选择性合成

  摘要：

  （Z）-氯烯烃二肽等排体的高度非对映选择性合成已经通过在与烯丙基宝石-二氯化物的手性中心相邻的有机铜酸酯介导的烯丙基烷基化中的1，4-不对称诱导而实现。反应是由CuCN和各种有机金属试剂制备的各种杂铜酸盐进行的。它允许从相应的（E）-和（Z）-烯丙基宝石-二氯化物快速构建有价值的结构的l，d型和l，l型（Z）-氯烯烃二肽等排体，并获得优异的（Z选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00611

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• An Extremely Active Catalyst for the Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0474493

  日期：2004.10.1

  A new catalyst system for the Pd-catalyzed cross-coupling of organozinc reagents with aryl halides (Negishi coupling) has been developed. This system permits efficient preparation of hindered biaryls (tri- and tetra-ortho-substituted), functions effectively at low levels of catalyst, and tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic substrates. A systematic study of ligand structure

  已经开发了一种新的催化剂体系，用于 Pd 催化的有机锌试剂与芳基卤化物的交叉偶联（Negishi 偶联）。该系统允许有效制备受阻联芳基化合物（三和四邻位取代），在低催化剂水平下有效发挥作用，并能耐受广泛的官能团和杂环底物。对配体结构进行了系统研究，并与催化剂活性相关联。
• WO2008/156656
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070912k

  日期：2007.8.1

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.
• Keenan, Richard M.; Kruse, Lawrence I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 793 - 798
  作者：Keenan, Richard M.、Kruse, Lawrence I.

  DOI：——

  日期：——