(Z)-2-benzoylamino-3-(2-furanyl)propenoic acid | 89890-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzoylamino-3-(2-furanyl)propenoic acid
• 英文别名: 2-Benzoylamino-3-furan-2-yl-acrylic acid；(Z)-2-benzamido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 89890-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XDKRSRYSRYRMTM-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzoylamino-3-(2-furanyl)propenoic acid 在 Rh[(R)-H₈-BDPAB(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 N-benzoyl-D-β-(2-furyl)alanine 、 (S)-2-Benzoylamino-3-furan-2-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含手性配体具有双萘基单元的铑配合物与具有5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-联萘基单元的铑配合物催化的不对称氢化的比较

  摘要：

  通过使氯二苯基膦分别与H 8 -BINOL和H 8 -BINAM反应合成手性配体H 8 -BINAPO和H 8 -BDPAB 。这些配体在多种（Z）-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸甲酯的Rh催化对映选择性氢化中的应用提供了具有良好至优异对映选择性的手性氨基酸衍生物（H 8 -BINAPO：高达84.0％ee; H 8 –BDPAB：ee高达97.1％）。在乙酰胺基丙烯酸的氢化中，当使用[Rh（H 8 -BDPAB）] +催化剂时，获得了99％ee 。[Rh（H 8）的催化活性和对映选择性-BINAPO）] +和[Rh（H 8 -BDPAB）] +明显优于使用相应的含BINAPO（最高64％ee）和BDPAB（最高92.6％ee）的铑催化剂获得的那些。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00399-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-2-benzoylamino-3-(2-furanyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Fast Synthesis of 2-Acylamino-2-alkenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30859

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMERASE NS5B DU VHC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004002977A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention porivdes compounds of Formula I, compositons and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了式I化合物、组合物及方法，这些化合物、组合物及方法对于治疗病毒感染及相关疾病具有效用，特别是HCV感染及相关疾病。
• Practical Preparation of <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Acetylamino)‐ and <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Benzoylamino)‐α,β‐unsaturated Acids
  作者：Branko S. Jursic、Sarada Sagiraju、Dustin K. Ancalade、Traneil Clark、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1080/00397910701265895

  日期：2007.5.1

  An efficient two‐step synthetic procedure for the preparation of numerous variations of N‐protected α,β‐unsaturated α‐amino acids and their corresponding esters from N‐protected glycine and either aliphatic or aromatic aldehydes was developed. The reaction involved cyclization of the N‐protected glycine into oxazolone, condensation with the aldehyde, and ring opening with a base.

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：Finzel Craig Barry

  公开号：US20060004063A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds of Formula I, compositions and methods that are useful for treating viral infections and associated diseases, particularly HCV infections and associated diseases.

  本发明提供了I式化合物、组合物和方法，用于治疗病毒感染和相关疾病，特别是HCV感染和相关疾病。
• α-amino acrylate microbicide, and preparation method therefor and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US11166460B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention relates to a microbicidal α-amino acrylic derivative and its preparation method and applications. Based on the principle of pesticide molecular design, the structural reform of the agricultural anti-plant virus activity is carried on lead compounds having the medical anti-coronavirus activity, and a series of α-amino acrylic derivatives are designed and synthesized, and in particular, α-amino acrylic derivatives containing piperidine rings are synthesized, and the systematic biological activity screening is carried by using known compounds as positive control compounds, which provide many effective anti-virus leading molecules for the preparation of pesticides, and has positive significance to reduce the pesticide application dosage and protect the environment and ecology.

  本发明涉及一种杀微生物的α-氨基丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。根据农药分子设计原理，对具有医用抗柯洛病毒活性的先导化合物进行农业抗植物病毒活性的结构改造，设计合成了一系列α-氨基丙烯酸衍生物，特别是合成了含有哌啶环的α-氨基丙烯酸衍生物、并以已知化合物为阳性对照化合物进行了系统的生物活性筛选，为农药制备提供了多种有效的抗病毒先导分子，对减少农药用量、保护环境和生态具有积极意义。
• Thondorf, Iris; Strube, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 330 - 331
  作者：Thondorf, Iris、Strube, Michael

  DOI：——

  日期：——