(E)-2-(4-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-enoic acid | 1268468-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1268468-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: PSJSSIFZGGWHQX-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙氧基硅烷 、 [IMesCuF] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (E)-2-(4-bromophenyl)-4,4-dimethylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of One-Carbon-Extended Alcohols via Copper-Catalyzed Hydroxymethylation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Xin Jin、Hong-Chen Fu、Mei-Yan Wang、Shouying Huang、Yue Wang、Liang-Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01473

  日期：2021.7.2

  efficient synthesis of alcohols is a long-standing goal of chemical research. Here an intriguing strategy for the chemodivergent copper-catalyzed hydroxymethylation of alkynes with formic acid and hydrosilane has been developed. By simply tuning the amount of formic acid and reaction temperature, distinct one-carbon-extended primary alcohols, that is, allylic alcohols and β-branched alkyl alcohols, were

  开发利用容易获得的试剂有效合成醇的选择性催化反应是化学研究的一个长期目标。这里开发了一种有趣的策略，用于化学发散的铜催化炔烃与甲酸和氢硅烷的羟甲基化。通过简单地调整甲酸的量和反应温度，可以生产出具有高水平 Z/E-、区域-和对映选择性的不同的单碳扩展伯醇，即烯丙醇和 β-支链烷基醇。
• Copper‐Catalyzed and Proton‐Directed Selective Hydroxymethylation of Alkynes with CO ₂
  作者：Mei‐Yan Wang、Xin Jin、Xiaofei Wang、Shumei Xia、Yue Wang、Shouying Huang、Ying Li、Liang‐Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1002/anie.202012768

  日期：2021.2.19

  strategy for copper‐catalyzed hydroxymethylation of alkynes with CO2 and hydrosilane was developed. Switched on/off a proton source, for example, tBuOH, direct hydroxymethylation and reductive hydroxymethylation could be triggered selectively, delivering a series of allylic alcohols and homobenzylic alcohols, respectively, with high levels of Z/E, regio‐ and enantioselectivity. Such a selective synthesis

  提出了一种用CO 2和氢硅烷对炔烃进行铜催化的羟甲基化的有趣策略。开启/关闭质子源（例如t BuOH）时，可以选择性地触发直接羟甲基化和还原性羟甲基化，分别提供一系列Z / E，区域和对映选择性高的烯丙基醇和高苄基醇。这种选择性合成归因于乙烯基铜中间体对质子和CO 2的响应差异。已证明乙烯基铜物质的质子化在羟甲基化之前，因此允许在合适的质子存在下从直接炔烃羟甲基化转移至还原性羟甲基化。