7-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 740842-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 740842-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: IQYKXBSFMXMAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2-(7-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)vinyl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二烯醇醚的亲电氟化：通用和选择性获得 γ-氟烯醛

  摘要：

  由相应的甲硅烷基二烯醇醚和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）实现了γ-氟代α,β-不饱和醛的首次通用合成。通过 DFT 计算，对 γ 位的完全选择性得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202303545
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 四氢呋喃 在 Tebbe reagent sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 作用下， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (Yield: 54%)的产率得到7-bromo-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  本文披露了I式化合物及其制备方法。此外，还披露了制备具有生物活性的I式化合物的方法，以及包含I式化合物的药学上可接受的组合物的方法。本文所披露的I式化合物可以用于多种应用，包括用作抗菌剂。

  公开号：

  US20050288273A1

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• F₁₀BINOL-derived chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective carbonyl-ene reaction: theoretical elucidation of stereochemical outcomes
  作者：Jun Kikuchi、Hiromu Aramaki、Hiroshi Okamoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc03587c

  日期：——

  shown to be an effective catalyst for an enantioselective carbonyl-ene reaction of 1,1-disubstituted olefins with ethyl glyoxylate as the common enophile. The perfluoro-binaphthyl skeleton is beneficial not only for adopting high catalytic activity but also for creating an effective chiral environment for enantioselective transformations. Indeed, the reaction afforded enantio-enriched homoallylic alcohols

  F 10 BINOL 衍生的手性磷酸被证明是 1,1-二取代烯烃与乙醛酸乙酯作为常见亲烯体的对映选择性羰基反应的有效催化剂。全氟联萘骨架不仅有利于采用高催化活性，而且有利于为对映选择性转化创造有效的手性环境。实际上，该反应以高产率和高对映选择性提供了富含对映体的高烯丙醇。理论研究确定了多点C-H⋯O氢键和底物与F 10 3,3'-位的6-甲氧基-2-萘基取代基之间的π相互作用BINOL 骨架在确定立体化学结果中起着至关重要的作用。还通过催化剂的结构分析评估了全氟联萘骨架在实现高对映选择性方面的重要性。
• Difluorinative ring expansions of benzo-fused carbocycles and heterocycles are achieved with<i>p</i>-(difluoroiodo)toluene
  作者：Zhensheng Zhao、Avery J. To、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c9cc08310c

  日期：——

  A chemoselective fluorinative ring expansion has been realized using the hypervalent iodine (HVI) reagent p-TolIF2, which delivers β,β-difluoroalkyl arenes in yields up to 89% and allylic gem-difluorides in yields up to 78%. This rapid reaction exploits the ambiphilic nature of alkenes and allenes, and incorporates both fluorine atoms of the (difluoroiodo)arene in the products. The mechanism involves

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。
• Gadolinium Photocatalysis: Dearomative [2+2] Cycloaddition/Ring‐Expansion Sequence with Indoles
  作者：Jiajia Ma、Felix Schäfers、Constantin Daniliuc、Klaus Bergander、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202001200

  日期：2020.6.8

  photocatalysis of a highly regioselective, intermolecular [2+2] photocycloaddition/ring‐expansion sequence with indoles, which could provide divergent access to cyclopenta[b ]indoles and indolines. A simple and commercially available Gd(OTf)3 salt is sufficient for this visible‐violet‐light‐induced transformation. The reaction proceeds either through a transient or start‐to‐end dearomatization cascade and

  镧系光催化剂在合成化学中的研究远远少于稀有且昂贵的后期过渡金属。我们在本文中介绍了具有吲哚的高区域选择性分子间[2 + 2]光环加成/环扩环序列的Gd III光催化，它可以提供对环戊[ b ]吲哚和二氢吲哚的不同途径。一种简单的市售Gd（OTf）3盐足以完成这种可见-紫色-光诱导的转化。反应通过短暂的或从头到尾的脱芳香化反应进行，显示出优异的区域选择性（通常> 95：5 rr），广泛的范围（59个实例），良好的官能团耐受性和在温和的直接可见光下易于放大的条件。光激发条件。机理研究表明，直接激发Gd（OTf）3 /吲哚混合物会产生激发态中间体，该中间体经历了随后的[2 + 2]环加成反应和环丁烷膨胀级联反应。
• Photoredox‐Catalyzed Selective Synthesis of Allylic Perfluoroalkanes from Alkenes
  作者：Anne‐Laure Barthelemy、F. Bourdreux、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.202002046

  日期：2020.8.12

  We report herein a novel photoredox‐catalyzed synthesis of allylic trifluoromethanes. The use of sulfilimino iminium as a source of trifluoromethyl radicals proves crucial to achieving high selectivity. Importantly, both styrene derivatives and unactivated alkenes are for the first time suitable partners for this process. The mild reaction conditions are compatible with a variety of functional groups

  我们在这里报告了一种新型的光氧化还原催化的烯丙基三氟甲烷合成。证明使用硫基氨基亚胺作为三氟甲基自由基的来源对于实现高选择性至关重要。重要的是，苯乙烯衍生物和未活化的烯烃都首次是该方法的合适的伙伴。温和的反应条件与各种官能团相容。显着地，该方法易于扩展至其他全氟烷基（R F＝ CFCl 2，CF 2 Br，C 4 F 9）。还提供了广泛的力学研究。