[1,5-(13)C2]citric acid | 224054-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,5-(13)C2]citric acid
• 英文别名: Citric acid-1,5-13C2；2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 224054-26-6
• 化学式: C₆H₈O₇
• 分子量: 194.103
• InChiKey: KRKNYBCHXYNGOX-CQDYUVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,5-(13)C2]citric acid 、 聚甘氨酸 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Acetylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸盐缓冲液的光化学降解导致重组蛋白治疗剂的共价乙酰化

  摘要：

  在重组单克隆抗体的N-末端和赖氨酸侧链上鉴定出新的丙酮和醛亚胺共价加合物。在痕量铁的存在下，柠檬酸盐缓冲液的光化学降解被证明是这些修饰的来源。通过追踪柠檬酸盐的分解产物和同位素标记的13的光化学降解产生的蛋白质加合物，最终确定了柠檬酸盐的降解与观察到的蛋白质修饰之间的联系。通过质谱分析柠檬酸。丙酮修饰的结构是通过核磁共振（NMR）光谱在不含修饰的甘氨酸上确定的，并且发现它对应于通过甲基碳与氨基酸N端相连的丙酮。由衍生自13 C标记的柠檬酸盐的丙酮加合物修饰的甘氨酸的质谱裂解结果表明，在铁和光的存在下，柠檬酸盐的三个中心碳被掺入蛋白质胺中。虽然已知柠檬酸盐化学计量地分解为丙酮和CO 2通过光化学体系中的各种中间体，从未证明它是蛋白质羰基化的致病剂。我们的结果指出了以前未知的反应性羰基物质生成的来源。这项工作还强调了痕量金属对柠檬酸盐缓冲液中配制的重组蛋白治疗剂的潜在有害影响。

  DOI：

  10.1002/pro.495

文献信息

• Photochemical degradation of citrate buffers leads to covalent acetonation of recombinant protein therapeutics
  作者：John F. Valliere-Douglass、Lisa Connell-Crowley、Randy Jensen、Paul D. Schnier、Egor Trilisky、Matt Leith、Brian D. Follstad、Jennifer Kerr、Nathan Lewis、Suresh Vunnum、Michael J. Treuheit、Alain Balland、Alison Wallace

  DOI：10.1002/pro.495

  日期：2010.11

  identified on the N‐termini and lysine side chains of recombinant monoclonal antibodies. Photochemical degradation of citrate buffers, in the presence of trace levels of iron, is demonstrated as the source of these modifications. The link between degradation of citrate and the observed protein modifications was conclusively established by tracking the citrate decomposition products and protein adducts

  在重组单克隆抗体的N-末端和赖氨酸侧链上鉴定出新的丙酮和醛亚胺共价加合物。在痕量铁的存在下，柠檬酸盐缓冲液的光化学降解被证明是这些修饰的来源。通过追踪柠檬酸盐的分解产物和同位素标记的13的光化学降解产生的蛋白质加合物，最终确定了柠檬酸盐的降解与观察到的蛋白质修饰之间的联系。通过质谱分析柠檬酸。丙酮修饰的结构是通过核磁共振（NMR）光谱在不含修饰的甘氨酸上确定的，并且发现它对应于通过甲基碳与氨基酸N端相连的丙酮。由衍生自13 C标记的柠檬酸盐的丙酮加合物修饰的甘氨酸的质谱裂解结果表明，在铁和光的存在下，柠檬酸盐的三个中心碳被掺入蛋白质胺中。虽然已知柠檬酸盐化学计量地分解为丙酮和CO 2通过光化学体系中的各种中间体，从未证明它是蛋白质羰基化的致病剂。我们的结果指出了以前未知的反应性羰基物质生成的来源。这项工作还强调了痕量金属对柠檬酸盐缓冲液中配制的重组蛋白治疗剂的潜在有害影响。