(2S,3S,5R,6R)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-ethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | 79866-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S,5R,6R)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-ethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 79866-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: SVBJZNNUKXFXPJ-REIPDPRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  150.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-ethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 在 sodium periodate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接1 H nmr观察δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸-D-（-）-的无细胞转化异亮氨酸转化为青霉素

  摘要：

  δ-（的无细胞转化大号-aminoadipyl） -大号-cysteinyl- d - （ - ） -异亮氨酸（磅）转换成青霉素（2B）通过直接观察到1个H NMR光谱和噻唑烷环形成显示出通过在脱蛋白的孵育混合物中对青霉素产品进行1 H核Overhauser增强研究，可以保留异亮氨酰残基C-3处的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39810000917
• 作为产物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-(-)-isoleucine 在 NH₄HCO₃-buffer 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-6-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-ethyl-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  直接1 H nmr观察δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酸-D-（-）-的无细胞转化异亮氨酸转化为青霉素

  摘要：

  δ-（的无细胞转化大号-aminoadipyl） -大号-cysteinyl- d - （ - ） -异亮氨酸（磅）转换成青霉素（2B）通过直接观察到1个H NMR光谱和噻唑烷环形成显示出通过在脱蛋白的孵育混合物中对青霉素产品进行1 H核Overhauser增强研究，可以保留异亮氨酰残基C-3处的立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39810000917

文献信息

• Stereospecificity of carbon–sulphur bond formation in penicillin biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Barbara P. Domayne-Hayman、Hong-Hoi Ting、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39860000110

  日期：——

  5-amino-5-carboxypentanoyl) into isopenicillin N by the enzyme isopenicillin N synthetase has been shown to proceed with complete retention of stereochemistry; a similar result was observed during penicillin formation with isoleucinyl and allo-isoleucinyl tripeptides.

  三肽（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（α-氨基-δ-己二酰基= 5-氨基-5-羧基戊酰基）通过异青霉素N合成酶转化为异青霉素N已证明可以完全保留立体化学；期间青霉素地层与异亮并且观察到了类似的结果同种异体-isoleucinyl三肽。
• Penicillin biosynthesis: enzymatic synthesis of new cephams
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas J. Turner、Barbara P. Domayne-Hayman、Hong-Hoi Ting、Andrew E. Derome、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39840001167

  日期：——

  Preparations of the enzyme isopenicillin N-synthetase from Cephalosporium acremonium CO 728 convert the modified substrates δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-(–)-isoleucine and δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-norvaline into cepham-type products, which have been isolated and their structures established.

  由顶头孢霉CO 728制备异青霉素N-合成酶的酶将修饰的底物δ-（L -α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D -（-）-异亮氨酸和δ-（L -α-氨基己二酰基）-L转化为修饰的底物-半胱氨酸-D-正缬氨酸转化为cepham型产物，已分离出其结构。
• Cell-free biosynthesis of penicillins. Conversion of peptides into new .beta.-lactam antibiotics
  作者：Gulam A. Bahadur、Jack E. Baldwin、John J. Usher、Edward P. Abraham、Gamini S. Jayatilake、Robert L. White

  DOI：10.1021/ja00415a041

  日期：1981.12
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;BASAK, AMIT;IMMING, PETER;PONNAMPER+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 802-804
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、BASAK, AMIT、IMMING, PETER、PONNAMPER+

  DOI：——

  日期：——