2-chloro-1-methoxypyridin-1-ium methyl sulfate | 116570-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-methoxypyridin-1-ium methyl sulfate
• 英文别名: N-methoxy-2-chloropyridinium methylsulfate
• CAS: 116570-79-7
• 化学式: CH₃O₄S*C₆H₇ClNO
• 分子量: 255.679
• InChiKey: WTTAJNRJJSVWPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methoxypyridin-1-ium methyl sulfate 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 6-(2-cyano-6-pyridyloxy)hexyl 6-chloropyridine-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Solvent and temparature dependent regioselective reactions between 2-chloro-6-cyanopyridine and aliphatic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96735-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-1-methoxypyridin-1-ium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基杂芳鎓盐对未活化烯烃进行氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02388

文献信息

• Visible-Light-Mediated C–H Alkylation of Pyridine Derivatives
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Annie−Claude Gaumont、Aqeel A. Hussein、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02863

  日期：2020.10.2

  We report herein a visible-light-mediated C–H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of N-alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of fac-Ir(ppy)3 under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。
• Photochemical C–H Silylation and Hydroxymethylation of Pyridines and Related Structures: Synthetic Scope and Mechanisms
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Aqeel A. Hussein、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Fabrice Morlet-Savary、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acscatal.0c03726

  日期：2020.11.20

  Considering the synthetic relevance of heteroarenes in various areas ranging from organic synthesis to medicinal chemistry, developing practically simple methodologies to access functionalized heteroarenes is of a significant value. Described herein is an efficient approach for C–H silylation and hydroxymethylation of pyridines and related heterocycles by the combination of silanes or methanol with readily

  考虑到杂芳烃在从有机合成到药物化学的各个领域中的合成相关性，开发实用的简单方法来获得官能化的杂芳烃具有重要价值。本文描述的是通过硅烷或甲醇与易于获得的N的组合进行吡啶和相关杂环的CH甲硅烷基化和羟甲基化的有效方法在蓝光下具有低催化剂负载量（2摩尔％）的-甲氧基吡啶鎓离子。生物学相关化合物的合成证明了已开发反应的合成重要性。电子顺磁共振光谱，量子产率测量和密度泛函理论计算使我们能够了解两种光催化反应的反应机理。