7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 210972-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• 英文别名: 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol；7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 210972-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: AAXAVRIAYUXVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (±)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机染料敏化氮烯生成：未活化烯烃的分子间氮丙啶化

  摘要：

  氮丙啶是重要的结构基序和中间体，并且已经介绍了几种直接进行烯烃氮丙啶化的合成策略。然而，许多这些策略需要过量的活化烯烃，遭受竞争性副反应，官能团耐受性有限，或者涉及贵重过渡金属基催化剂。在此，我们通过将磺酰叠氮化物作为三线态氮烯源与催化量的用作光敏剂的有机染料相结合，证明了烯烃的直接氮丙啶化。我们展示了磺酰叠氮化物的性质与光敏剂的三重激发态能量相结合如何影响氮丙啶化产率，并提供了一个机制原理来解释观察到的反应产率对有机染料性质的依赖性，以及磺酰叠氮试剂。优化的反应条件使得能够以烯烃作为限制试剂，对结构多样且复杂的带有各种官能团的烯烃进行氮丙啶化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02709