1H-苯并咪唑-2-基硫氰酸酯 | 5285-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-基硫氰酸酯
• 英文名称: 2-thiocyanatobenzimidazole
• 英文别名: 2-Rhodanbenzimidazol；2-thiocyanato-1H-benzoimidazole；1H-benzoimidazol-2-yl thiocyanate；2-Thiocyanatobenzimidazol；1H-Benzimidazol-2-yl thiocyanate
• CAS: 5285-94-9
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: DWSVRXBNHIWGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  396.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-基硫氰酸酯 、 异氰酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-Ethyl-2-imino-2,3-dihydro-1-thia-3,4a,9-triaza-fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  Martin, D.; Tittelbach, F.; Wenzel, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以31 %的产率得到1H-苯并咪唑-2-基硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸盐作为无毒氰化物源合成有机硫氰酸盐的互补机械化学和双相方法

  摘要：

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。

  DOI：

  10.1039/d2ob02216h

文献信息

• Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide
  作者：Akira Miyashita、Izuru Nagasaki、Akiko Kawano、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-97-7740

  日期：——

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).
• Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014
  作者：Martin, Dieter、Tittelbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F.;WENZEL, A., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 1, 159-164
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.、WENZEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1007-1013
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——
• US3864353A
  申请人：——

  公开号：US3864353A

  公开（公告）日：1975-02-04