hydroxy-bisphosphonate | 56491-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy-bisphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 1-hydroxybenzylidenebisphosphonate；P,P'-(α-hydroxy-benzylidene)-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；P,P'-(α-Hydroxy-benzyliden)-bis-phosphonsaeure-tetraaethylester；Bis(diethoxyphosphoryl)-phenylmethanol
• CAS: 56491-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇P₂
• 分子量: 380.315
• InChiKey: GXYQSMYPIBZIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 二正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到hydroxy-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pudovik反应的四烷基羟基亚甲基-双膦酸酯和二烷基1-二苯基膦酰基-1-羟基-乙基膦酸酯衍生物及其重排产物

  摘要：

  α-氧代乙基膦酸二乙酯和氧代苄基膦酸二乙酯与亚磷酸二乙酯、亚磷酸二甲酯和氧化二苯基膦的反应根据底物和条件（胺催化剂的性质和数量、温度和溶剂）提供 Pudovik 加合物和/或相应的 >P(O)–CH–O–P(O)< 重排产物。中心碳原子上的取代基（甲基或苯基）的性质影响重排的倾向。具有不同 P(O)Y 函数（Y = RO 或 Ph）的不对称产物（加合物或重排物质）表现出有趣的 NMR 特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26247575

文献信息

• Phenyl-, benzyl-, and unsymmetrical hydroxy-methylenebisphosphonates as dronic acid ester analogues from α-oxophosphonates by microwave-assisted syntheses
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、István Gábor Molnár、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20727

  日期：2011.9

  The microwave (MW)-assisted addition of dialkyl phosphites to α-oxophosphonates was investigated and optimized under solventless conditions to provide the phenyl- and benzyl-hydroxy-methylenebisphosphonates efficiently by suppressing the rearrangement side reaction. Methyl-hydroxy-methylenebisphosphonates with mixed ester functionalities and an analogous diester-diacid were also synthesized. It was

  在无溶剂条件下对亚磷酸二烷基酯与 α-氧代膦酸酯的微波 (MW) 辅助加成进行了研究和优化，以通过抑制重排副反应有效地提供苯基-和苄基-羟基-亚甲基双膦酸酯。还合成了具有混合酯官能团和类似的二酯二酸的甲基-羟基-亚甲基双膦酸酯。发现α-氧代膦酸酯也可以转化为羟基-亚甲基双膦酸酯和/或重排产物，而无需使用亚磷酸二烷基酯作为试剂并小心排除水，只需在室温下静置、热处理或MW辐照。还详细研究了通过前体的受控分解发生并导致中间体形成亚磷酸二烷基酯的这些新反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:640–648, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20727