chloromagnesium 5-chloropentynide | 129279-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: chloromagnesium 5-chloropentynide
• 英文别名: 5-chloro-1-pentynylmagnesium chloride
• CAS: 129279-64-7
• 化学式: C₅H₆Cl₂Mg
• 分子量: 161.314
• InChiKey: IDHVBQMOKNWZIX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromagnesium 5-chloropentynide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(7-chlorohept-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体使金催化炔丙基磺酰胺不对称异构化和环化成手性 3-吡咯啉

  摘要：

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02896
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chloromagnesium 5-chloropentynide
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体使金催化炔丙基磺酰胺不对称异构化和环化成手性 3-吡咯啉

  摘要：

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02896

文献信息

• Process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10221123B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  A high-yield process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate, with reduced number of steps, without using a protecting group. A process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate is provided, the process including at least the following steps: reducing a 10-halo-3,6-decadiyne of the general formula (1) to form a (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene of the general formula (2); and converting the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene into (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate of the formula (4) having an acetoxy group in place of the halogen atom of the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene.

  提供了一种制备(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯的高产率工艺，步骤减少，无需使用保护基团。制备(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯的工艺包括至少以下步骤：将通式(1)的10-卤代-3,6-癸二炔还原以形成通式(2)的(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯；将(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯转化为具有乙酰氧基取代(3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯卤原子的通式(4)的(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-醋酸酯。
• PROCESS FOR PREPARING (4Z,7Z)-4,7-DECADIEN-1-YL ACETATE
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3453699A1

  公开（公告）日：2019-03-13

  One object of the invention is to provide a high-yield process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate, with reduced number of steps, without using a protecting group. A process for preparing (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate is provided, the process comprising at least the following steps: reducing a 10-halo-3,6-decadiyne of the general formula (1) to form a (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene of the general formula (2); and converting the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene into (4Z,7Z)-4,7-decadien-1-yl acetate of the formula (4) having an acetoxy group in place of the halogen atom of the (3Z,6Z)-10-halo-3,6-decadiene.

  本发明的一个目的是提供一种高产率的制备(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-基乙酸酯的工艺，该工艺减少了步骤，无需使用保护基团。 本发明提供了一种制备 (4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-基乙酸酯的工艺，该工艺至少包括以下步骤：还原通式（1）的 10-卤代-3,6-癸二烯，生成通式（2）的 (3Z,6Z)-10-卤代-3,6-癸二烯；并将(3Z,6Z)-10-卤-3,6-癸二烯转化为通式(4)的(4Z,7Z)-4,7-癸二烯-1-基乙酸酯，其乙酰氧基取代了(3Z,6Z)-10-卤-3,6-癸二烯的卤原子。