(6R,7R)-7-Amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 64730-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 7beta-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；benzyl (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 64730-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: KVBAGVXBPDULEK-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 、 二苯二硫醚 在 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到benzyl (6R,7E)-3-methyl-8-oxo-7-phenylsulfanylimino-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2-H2O 两相系统中，MgBr2 促进 α-氨基烷酸酯和二芳基/二烷基二硫醚电合成亚硫胺（硫肟）。青霉素和头孢菌素的 C(6)/C(7)-磺胺衍生物的直接制备

  摘要：

  在 CH2Cl2–H2O–MgBr2-（Pt 电极）系统中通过电解将 α-氨基链烷酸酯和二芳基或二烷基二硫化物直接转化为相应的亚磺亚胺及其在 C(6)/C(7)-氨基亚磺酰化中的应用描述了青霉素和头孢菌素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1823
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Allyloxycarbonylamino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium diacetate 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(6R,7R)-7-Amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  水性介质中钯介导的烯丙氧羰基脱保护的实用方法

  摘要：

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80771-7

文献信息

• Selective conversion of benzyl alcohol carboxylates to the free acid form
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04223132A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  A process for preparing free carboxylic acids which comprises treating an optionally substituted benzyl ester with a Lewis acid, preferably in the presence of a cation acceptor, followed by hydrolysis, if required.

  一种制备自由羧酸的方法，包括使用一种Lewis酸处理可选替代的苄基酯，最好在阳离子受体的存在下进行处理，然后进行水解（如果需要）。
• US4223132A
  申请人：——

  公开号：US4223132A

  公开（公告）日：1980-09-16