1-氘代-1-乙烯基环己烷 | 122775-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 1-氘代-1-乙烯基环己烷
• 英文名称: 1-vinyl-1-deuterocyclohexane
• 英文别名: 1-Deuterio-1-ethenylcyclohexane
• CAS: 122775-25-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 111.191
• InChiKey: LDLDYFCCDKENPD-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3,3-Pentamethylenallyl)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 氘代甲醇 作用下， 以68%的产率得到1-氘代-1-乙烯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  由3,3-四-和3,3-戊-亚甲基烯丙烯酮制备1-取代的1-乙烯基环烷烃

  摘要：

  通过1,9-BBN对1,1-四-和1,1-戊亚甲基苯进行硼氢化反应制得的硼烷I和II在合成一系列不饱和宝石取代的甲醇（VIIa-VIIg，Xa）中用作关键反应物-Xc和XII），以及1,1-二乙烯基环戊烷和1,1-二乙烯基环己烷（XV和XVIII）。所研究的硼烷Ⅰ和Ⅱ与羰基化合物和乙氧基乙炔的加成反应，以及Ⅱ的蛋白裂解与烯丙基部分的全部重排一起发生。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85424-5

文献信息

• Regioselective Hydroalumination of Allenes and Their Synthetic Application
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3783

  日期：1993.12

  The hydroalumination of a terminal allene, 1,2-nonadiene, with LiAlH4 in THF using [TiCl2(Cp)2], TiCl4, TiCl3, ZrCl4, and [ZrCl2(Cp)2] catalysts afforded a wide variety of deuterated species by quenching hydroalumination products with D2O, while PhB(OH)2-catalyzed hydroalumination with AlHCl2 in ether gave >95% pure 1-nonene-3-d as predominant product (92%) in high yield. The allylation of benzaldehyde

  使用 [TiCl2(Cp)2]、TiCl4、TiCl3、ZrCl4 和 [ZrCl2(Cp)2] 催化剂在 THF 中用 LiAlH4 对末端丙二烯、1,2-壬二烯进行加氢铝化，通过淬灭提供了多种氘化物质用 D2O 加氢铝化产物，而 PhB(OH)2 催化加氢铝化用 AlHCl2 在乙醚中以高产率得到>95% 纯度的 1-壬烯-3-d 作为主要产物 (92%)。使用PhB(OH) 2 催化的氢铝化产物使苯甲醛烯丙基化表明所得的氢铝化产物可能是烯丙基铝化合物，2-壬烯基二氯化铝。使用这种烯丙基铝化合物进行反式肉桂醛的烯丙基化反应具有高区域选择性，酮官能团保持完整。环氧化物的烯丙基化开环反应的区域选择性较小。
• Organoborane-Catalyzed Hydroalumination of Terminal Allenes
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Yoshiharu Doi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1595

  日期：1990.9

  Organoborane-catalyzed hydroalumination of terminal allenes with dichloroaluminum hydride gives rise to the corresponding allylaluminum compounds under mild conditions with high regioselectivity.

  用二氯氢化铝对末端丙二烯进行有机硼烷催化的加氢铝化反应，在温和的条件下以高区域选择性产生相应的烯丙基铝化合物。
• The mechanism of the protodesilylation of allylsilanes which are disubstituted on C-3
  作者：Ian Fleming、Decio Marchi、Shailesh K. Patel

  DOI：10.1039/p19810002518

  日期：——

  3,3-Dialkylallylsilanes react with protons by two delicately balanced mechanisms. The allylsilane (5) reacts directly by protonation on C-3 of the allyl group, followed by loss of the silyl group. On the other hand, the allylsilanes (7) and (10) react, at least in part, by protonation on C-2, followed by hydride shift and loss of the silyl group. The overall result is the same, but the different pathways

  3,3-二烷基烯丙基硅烷通过两个微妙的平衡机制与质子反应。烯丙基硅烷（5）通过在烯丙基的C-3上质子化，然后损失甲硅烷基而直接反应。另一方面，烯丙基硅烷（7）和（10）至少部分地通过在C-2上质子化，随后氢化物转移和甲硅烷基的损失而反应。总体结果是相同的，但是通过使用氘核代替质子揭示了不同的途径。
• Synthesis of 1-substituted 1-vinylcycloalkanes by allylboration of carbonyl compounds and ethoxyacetylene with diorganylborylethylidenecyclopentane and a diorganylborylethylidenecyclohexane
  作者：Yu. N. Bubnov、V. I. Zheludeva、A. V. Ignatenko

  DOI：10.1007/bf00953631

  日期：1989.2
• BUBNOV, YU. N.;ZHELUDEVA, V. I.;IGNATENKO, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 420-426
  作者：BUBNOV, YU. N.、ZHELUDEVA, V. I.、IGNATENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——