红根草邻醌 | 102607-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 红根草邻醌
• 英文名称: saprorthoquinone
• 英文别名: Saprothoquinone；7-methyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-3-propan-2-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 102607-41-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FWJDKZSXXFWHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红根草邻醌 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到8-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性abietane和癸二松香烷二萜。

  摘要：

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，

  DOI：

  10.1021/np010561j
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 红根草邻醌
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053

文献信息

• Discovery of Novel Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) and Histone Deacetylase 1 (HDAC1) Dual Inhibitors Derived from the Natural Product Saprorthoquinone
  作者：Yang Lin、Heyanhao Zhang、Tong Niu、Mei-Lin Tang、Jun Chang

  DOI：10.3390/molecules25194494

  日期：——

  provide a novel strategy for cancer treatment by taking advantages of both immunotherapeutic and epigenetic drugs. In this paper, saprorthoquinone (1) and 13 of its analogues from Salvia prionitis Hance were investigated for their SAR against IDO1, the results demonstrated the ortho-quinone was a key pharmacophore. Then a series of IDO1 and HDAC dual inhibitors connected by appropriate linkers were designed

  IDO1和HDAC1双重抑制剂的发现可能为利用免疫治疗药物和表观遗传药物的优势提供一种新的癌症治疗策略。在本文中，研究了来自 Salvia prionitis Hance 的 saprorthoquinone (1) 及其 13 种类似物对 IDO1 的 SAR，结果表明邻醌是关键的药效团。然后，从命中化合物腐苯醌 (1) 中设计、合成和评估了一系列通过适当接头连接的 IDO1 和 HDAC 双抑制剂。其中，化合物 33d 对 IDO1 (IC50 = 0.73 μM) 和 HDAC1 (IC50 = 0.46 μM) 均表现出平衡的活性。重要的是，33d 的结构表明邻醌药效团和 N-（2-氨基苯基）酰胺药效团分别是 IDO 抑制和 HDAC 抑制所必需的。同时，这两个药效基团应通过戊烷接头组合。此外，33d 与酶活性位点的结合模式表明，与 IDO1 的 Leu234 的氢键似乎赋予此类抑制剂更高的效力，这可能解释了
• A quinone methide diterpenoid from the root of Salvia moorciuftiana
  作者：Fatima Simões、Antonio Michavila、Benjamín Rodríguez、C. Maria、García-Alvarez、Mashooda Hasan

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88043-8

  日期：1986.1

  Abstract A new diterpenic methylenquinone, 1 5-deoxyfuerstione, was isolated from the root of Salvia moorcraftiana. The structure of this natural compound was established by chemical and spectroscopic means to be 11 -hydroxy- 5,7, 9(11),13-abietatetraen-12-one. The previously known diterpenoids 7α-acetoxyroyleanone and taxodione were also found in the same source.

  摘要 从鼠尾草根中分离得到一种新的二萜亚甲基醌1 5-脱氧富尔酮。这种天然化合物的结构通过化学和光谱手段确定为 11-羟基-5,7, 9(11),13-abietatetraen-12-one。先前已知的二萜类化合物 7α-乙酰氧基酰基酮和紫杉二酮也在同一来源中被发现。
• Evaluation of Anticancer and Anti-Inflammatory Activities of Some Synthetic Rearranged Abietanes
  作者：Mustapha Ait El Had、Houda Zentar、Blanca Ruiz-Muñoz、Juan Sainz、Juan J. Guardia、Antonio Fernández、José Justicia、Enrique Alvarez-Manzaneda、Fernando J. Reyes-Zurita、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/ijms241713583

  日期：——

  The antitumor properties were assessed using three cancer cell lines: HT29 colon cancer cells, Hep G2 hepatocellular carcinoma cells, and B16-F10 murine melanoma cells. Compounds 5 and 13 showed the highest cytotoxicity in HT29 cells (IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL and IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL, respectively). Cytometric studies showed that this growth inhibition involved phase S cell cycle arrest and apoptosis

  已成功合成重排松香烷二萜 pygmaeocins C 和 D、viridoquinone、saprorthoquinone 和 1-deoxyviroxocine。首次评估了选定的邻醌化合物 5、7、13 和 19 以及 pygmaeocin C (17) 的抗癌和抗炎活性。使用三种癌细胞系评估抗肿瘤特性：HT29 结肠癌细胞、Hep G2 肝细胞癌细胞和 B16-F10 鼠黑色素瘤细胞。化合物 5 和 13 在 HT29 细胞中显示出最高的细胞毒性（分别为 IC50 = 6.69 ± 1.2 µg/mL 和 IC50 = 2.7 ± 0.8 µg/mL）。细胞计数研究表明，这种生长抑制涉及 S 期细胞周期停滞和细胞凋亡诱导，可能是通过激活内在细胞凋亡途径来实现的。还观察到形态学凋亡变化，包括核碎片和染色质浓缩。此外，根据这些化合物抑制脂多糖激活的RAW 264.7巨噬细胞系中一氧化氮产生
• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1999, 9, 2731-2736
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumour activity of novel diterpenequinone salvicine and the analogs
  作者：Jin-Sheng Zhang、Jian Ding、Qin-Mei Tang、Mai Li、Ming Zhao、Li-Juan Lu、Ling-Ji Chen、Sheng-Tao Yuan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00472-2

  日期：1999.9

  A novel diterpenequinone named salvicine (4), structurally modified derivative of a natural product, and a series of the novel analogs have been prepared. Most of the analogs were found to be potently active against tumor cell lines in vitro. Further study on 4 in vivo demonstrated that it possessed a significant antineoplastic activity against murine S-180 Sarcoma and Lewis lung cancer, and human lung adenocarcinoma xenografts A-549 and LAX-83. The preclinical studies of 4 are now under way.