ethyl 2-((2-phenylacetyl)thio)acetate | 23094-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((2-phenylacetyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl-phenacetylthioglykolat
• CAS: 23094-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: SLNZDIKKISMYSV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 苯丙酮酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 2-((2-phenylacetyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用涉及元素硫的电化学三组分反应合成硫酯

  摘要：

  公开了涉及元素硫的电化学三组分反应，用于以高原子经济性、步骤经济性和化学选择性的方式实现硫酯的无金属、无氧化剂合成。机理研究表明，通过电化学设计，使用元素硫捕获α-酮酸自由基翻转产生的酰基自由基，可以有效地产生羰基硫基自由基，该自由基可以进一步被重氮烷捕获，得到各种硫酯。

  DOI：

  10.1039/d4cc01910e

文献信息

• <i>In situ</i> generation of acyloxyphosphoniums for mild and efficient synthesis of thioesters
  作者：Te-Jung Chai、Xin-Shun Chiou、Nian-Xuan Lin、Yu-Tsen Kuo、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob01318a

  日期：——

  premixing iodobenzene dicarboxylates and triphenylphosphine, resulting in efficient thioester synthesis (up to 100% yield). Stable solid iodobenzene dicarboxylates, achieved via carboxylate exchange, serve as hypervalent iodine precursors. The resulting acyloxyphosphoniums allow convenient one-pot thioester synthesis under mild conditions. Our method demonstrates facile acyloxyphosphonium production

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。