(-)-(R)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide | 271251-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: (R)-N,N-diisopropyl-2-(phenyl)propionamide；(2R)-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 271251-19-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: NFGWRXUMUOYNAM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-Cyclohexa-1,4-dienyl-N,N-diisopropyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide 在 仲丁基锂 、 (+)-1-(5-Cl-2-CH₃NHC₆H₃)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-(R)-N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性苯胺的对映选择性烯醇酸酯质子化：范围、结构要求和机械意义

  摘要：

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/ja994437m

文献信息

• Investigations into the enantioselective C-protonation of prostereogenic enolate(s) derived from N,N′-diisopropyl-2-phenylpropanamide using suicide C-based proton sources
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.090

  日期：2004.12

  corresponding racemic amide by addition of sec-BuLi (to give the corresponding achiral lithium enolate) and subsequent desymmetrisation by the addition of a chiral C-based proton source. We discuss potential factors that may be responsible for this observed enantioselectivity and comment on the role of the chiral acid.

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。