N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^ε-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-lysine | 1459694-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^ε-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(iNoc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-(pyridin-4-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1459694-90-6
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: GHYAQMONBDWDFF-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^ε-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-lysine 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反极性保护策略化学合成O-糖基化人白介素-2

  摘要：

  据报道通过连接法化学合成具有1糖核心的人白介素-2（IL-2）。尽管IL-2是一种球状糖蛋白，但通过固相法合成时，其C端区域尤其是（99-133）极难溶。为了克服这个问题，Glu残基的侧链羧酸受到了甲基吡啶酯的保护，从而将其极性从负转换为正。这种反极性保护作用显着增加了肽段的等电点，并使其在酸性条件下呈阳性，并促进了纯化。还开发了一种有效的方法来制备合成（28-65）片段所需的脯氨酰肽硫酯。这些努力导致了具有完全生物学活性的糖基化IL-2的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201501847
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N^α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N^ε-4-pyridylmethoxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  用一锅连接法对携带复杂型N-聚糖的Tim-3免疫球蛋白结构域进行化学酶法合成。

  摘要：

  连接：通过化学酶促合成标题免疫球蛋白（Ig）结构域。该结构域分为三个部分，并通过固相肽合成法合成了N和S保护的肽硫酯。通过使用无Ag +和硫离子辅助的Ag +辅助活化来实现单锅顺序连接。在折叠和酶促转移合成聚糖后，成功获得了带有九糖的所需Ig结构域。

  DOI：

  10.1002/anie.201303073