{3-cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-5-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-pyridin-2-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester | 935445-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-5-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-pyridin-2-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 935445-72-0
• 化学式: C₂₉H₂₆N₆O₆S₂
• 分子量: 618.694
• InChiKey: PIRQEMGUFYKZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  173.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-5-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-pyridin-2-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-2,7-dimethyl-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,3]oxazine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙酰乙酰苯胺，第 1 部分：噻吩并吡啶和其他稠合衍生物的快速合成

  摘要：

  3-氧代-N-{4-[(嘧啶-2-基氨基)磺酰基]苯基}丁酰胺1在回流的乙醇TEA中与芳基氰硫代乙酰胺反应得到吡啶硫酮2而不是噻喃4。化合物2与α-卤代酮反应得到s-烷基化衍生物 7a-e。化合物 7a-e 环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 8a-e。8a 的皂化得到氨基酸 9，当在 Ac2O 中回流时得到 10。用NH4OAc/AcOH处理10得到11。当8e在Ac2O中回流时也得到化合物II。8a与水合肼反应得到12，与甲酰胺反应得到13。化合物13也由8e与原甲酸三乙酯反应得到。8a 用 Ac2O 乙酰化得到酰胺衍生物 14，用芳香胺处理后得到 15a-c。化合物 15a-c 用 H2SO4 环化为 16a-c。化合物 16 也由化合物 8c, d 通过 Ac 2 O 乙酰化得到。化合物 8e 与 CS2 在回流的二恶烷中反应得到 17。8e 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪

  DOI：

  10.1080/10426500600614808
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulphonyl]phenyl}butanamide 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {3-cyano-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-5-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)-phenylcarbamoyl]-pyridin-2-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙酰乙酰苯胺，第 1 部分：噻吩并吡啶和其他稠合衍生物的快速合成

  摘要：

  3-氧代-N-{4-[(嘧啶-2-基氨基)磺酰基]苯基}丁酰胺1在回流的乙醇TEA中与芳基氰硫代乙酰胺反应得到吡啶硫酮2而不是噻喃4。化合物2与α-卤代酮反应得到s-烷基化衍生物 7a-e。化合物 7a-e 环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 8a-e。8a 的皂化得到氨基酸 9，当在 Ac2O 中回流时得到 10。用NH4OAc/AcOH处理10得到11。当8e在Ac2O中回流时也得到化合物II。8a与水合肼反应得到12，与甲酰胺反应得到13。化合物13也由8e与原甲酸三乙酯反应得到。8a 用 Ac2O 乙酰化得到酰胺衍生物 14，用芳香胺处理后得到 15a-c。化合物 15a-c 用 H2SO4 环化为 16a-c。化合物 16 也由化合物 8c, d 通过 Ac 2 O 乙酰化得到。化合物 8e 与 CS2 在回流的二恶烷中反应得到 17。8e 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪

  DOI：

  10.1080/10426500600614808