methyl 2-(2-aminophenyl)cyclopent-1-ene carboxylate | 52909-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-aminophenyl)cyclopent-1-ene carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(phenylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• CAS: 52909-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: AYJIELMHJNTXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 苯胺 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2-(2-aminophenyl)cyclopent-1-ene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的β-烯氨基酯的合成及其在茚并4-羟基吡啶-2-（1H）-酮合成中的应用

  摘要：

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11676

文献信息

• A Simple and Fast Synthetic Pathway of b-Enamino-Esters by Condensation of b-Keto Ester with Aliphatic and Aromatic Amines in Ethanol
  作者：Y. Kouadri、M.R. Ouahrani、B.E. Missaoui、F. Chebrouk、N. Gherraf

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18324

  日期：——

  The b-keto ester undergoes condensation reactions with aliphatic and aromatic amines in ethanol to give high-yielding b-enamino ester. The method is simple, cost-effective and environmentally benign. Structural characterization of the synthesized compounds was carried out by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR and DEPT).

  b-keto 酯在乙醇中与脂肪族和芳香族胺发生缩合反应，生成高产的 b-enamino 酯。该方法简单、成本效益高且对环境无害。通过光谱方法（1H NMR、13C NMR 和 DEPT）对合成的化合物进行了结构表征。