4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one | 1158185-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran
• CAS: 1158185-97-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 336.818
• InChiKey: VIRQAXWMUHNTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4'-chlorochalcone 在 三甲基氯硅烷 、 InCl₃*4H₂O 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 11.0h， 以50%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-oxo-5, 6, 7, 8-tetrahydro-4H-benzo-[b]-pyran Derivatives in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了一种在离子液体（[bmin]BF4）中由 InCl3-4H2O/TMSCl 促进的 5-氧代-5,6,7,8-四氢-4 H-苯并[b]-吡喃衍生物的新型制备方法。本文介绍的制备过程操作简单，对环境友好。所使用的反应介质和催化剂可以回收并重复使用至少四次，而不会降低催化活性。该方法有望实现大规模生产。

  DOI：

  10.3184/030823408x324661

文献信息

• Magnetically recoverable silica catalysed solvent-free domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction to access divergent chromenones
  作者：Mrinaly Suri、Farhaz Liaquat Hussain、Chinu Gogoi、Pankaj Das、Pallab Pahari

  DOI：10.1039/d0ob00284d

  日期：——

  component DKHDA reaction involving 1,3-dicarbonyl, ketones, and alkynes producing spirocyclic pyranone derivatives. Twenty-six different highly substituted chromenones were synthesized using this methodology. A wide substrate scope due to the multicomponent nature of the reaction, high atom economy, the use of inexpensive and non-toxic recyclable silica as the catalyst, and solvent free reaction conditions

  据报道，1，3-二羰基，醛/酮和烯烃/炔烃之间存在三组分的多米诺Knoevenagel-杂-Diels-Alder（DKHDA）反应，导致色酮，二氢色酮和螺环色酮的合成不同。反应是在无溶剂条件下使用可磁分离的二氧化硅（Fe 3 O 4 @SiO 2）催化剂。尽管已知两种组分的DKHDA反应，但这是涉及产生螺环吡喃酮衍生物的1，3-二羰基，酮和炔烃的三组分DKHDA反应的第一个例子。使用该方法合成了二十六个不同的高度取代的色农酮。由于反应的多组分性质，高原子经济性，使用廉价且无毒的可回收二氧化硅作为催化剂以及无溶剂反应条件，因此底物范围广，使其成为一种有利的工艺。使用不同的分析技术（例如XRD，IR，HRTEM，VSM和TGA）对催化剂进行了表征。根据早期的报告，还提出了一种机制。