1-(4-fluorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine | 69840-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazoline；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-(nitromethylidene)imidazolidine
• CAS: 69840-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 237.234
• InChiKey: UUDALGCVGMFEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 1-(4-fluorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70.7 %的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-11,11-dimethoxy-10-nitro-2,3,5,6,8,9-hexahydro-5,9-methanoimidazo[1,2-a]azocin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  八元碳桥新烟碱衍生物的设计、合成和协同活性

  摘要：

  杀虫增效剂是提高防治效果和减少活性成分使用量的有效方法。为了探索具有新颖支架和更高效力的新烟碱类特异性增效剂，根据我们前期的研究，设计并合成了一系列八元碳桥新烟碱类衍生物。评价了目标化合物对蚜虫新烟碱类杀虫剂的协同作用，并总结了构效关系。结果表明，大多数目标化合物在低浓度下对羊螈中的吡虫啉表现出显着的协同作用。特别地，浓度为1mg/L的化合物1将吡虫啉的LC 50值从0.856mg/L降低至0.170mg/L。同时，化合物1还提高了属于杀虫剂抗性行动委员会 (IRAC) 4 A 亚组的大多数新烟碱类杀虫剂对A. craccivora 的杀虫活性。本研究对于指导新烟碱类特异性增效剂的设计可能有意义。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301412
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-2-(nitromethylene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  八元碳桥新烟碱衍生物的设计、合成和协同活性

  摘要：

  杀虫增效剂是提高防治效果和减少活性成分使用量的有效方法。为了探索具有新颖支架和更高效力的新烟碱类特异性增效剂，根据我们前期的研究，设计并合成了一系列八元碳桥新烟碱类衍生物。评价了目标化合物对蚜虫新烟碱类杀虫剂的协同作用，并总结了构效关系。结果表明，大多数目标化合物在低浓度下对羊螈中的吡虫啉表现出显着的协同作用。特别地，浓度为1mg/L的化合物1将吡虫啉的LC 50值从0.856mg/L降低至0.170mg/L。同时，化合物1还提高了属于杀虫剂抗性行动委员会 (IRAC) 4 A 亚组的大多数新烟碱类杀虫剂对A. craccivora 的杀虫活性。本研究对于指导新烟碱类特异性增效剂的设计可能有意义。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301412

文献信息

• 1,3-二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中 间体化合物、制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106518885B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物及其中间体化合物、制备方法和应用，属于有机化学技术领域。本发明所述1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐类化合物的结构通式如式(IV)所示，式(Ⅳ)；其中间体结构通式如式(III)所示，式(Ⅲ)。本发明所公开的1,3‑二氮杂环并吡啶季铵盐及中间体化合物合成方法绿色环保、高效、条件温和、产率高且满足原子经济原则，特别适合工业化生产。本发明化合物具有很好的抗肿瘤活性。本发明在制备抗肿瘤药物方面有广阔的运用前景。
• Design, Synthesis, and Synergistic Activity of Eight-Membered Oxabridge Neonicotinoid Analogues
  作者：Xiao Zhang、Yiping Wang、Zhiping Xu、Xusheng Shao、Zewen Liu、Xiaoyong Xu、Peter Maienfisch、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04786

  日期：2021.3.17

  cis-configuration neonicotinoid (IPPA08) exhibited specific synergistic activity toward neonicotinoid insecticides. In this study, we synthesized a series of structural analogues of IPPA08 by converting the pyridyl moiety of IPPA08 into phenyl groups, via facile double-Mannich condensation reactions between nitromethylene compounds and glutaraldehyde. All of the oxabridged neonicotinoid compounds were found

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。
• 八元氧桥杂环化合物作为蜜蜂选择性杀虫剂增效剂的用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111165505A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了八元氧桥杂环化合物作为蜜蜂选择性杀虫剂的增效剂的用途。所述八元氧桥杂环化合物的结构如式I所示，式中各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本申请的式I所示的八元氧桥杂环化合物能够显著增加杀虫剂杀虫作用的同时，对蜜蜂表现出选择性，未增加杀虫剂对蜜蜂的毒性。
• Synthesis, crystal structure, and biological evaluation of a novel eight-membered dinitration neonicotinoid analogues
  作者：Xiao Zhang、Weiwei Yu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127960

  日期：2021.7

  intermediate synthesis, a serendipitous reaction of introducing nitro group from nitromethylene has been observed. Instead of expected dihydroxy compounds, dinitration structures with nitromethylene analogues were prepared under mild conditions by using a metal-free catalyst B(OH)3. In this reaction, the extra nitro group was suggested to be from starting material. Bioassays indicated that compound 3a showed

  在二羟基中间体合成的研究中，观察到从硝基亚甲基引入硝基的偶然反应。代替预期的二羟基化合物，使用无金属催化剂 B(OH) 3在温和条件下制备了具有硝基亚甲基类似物的二硝化结构。在该反应中，建议额外的硝基来自起始材料。生物测定表明，化合物3a对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀虫活性，LC 50值分别为4.9 mg/L和7.1 mg/L。
• Synthesis of bicyclic 2-pyridones by regioselective annulations of heterocyclic ketene aminals with anhydrides
  作者：Jin Liu、Sheng-Jiao Yan、Zheng-Mao Cao、Shi-Sheng Cui、Jun Lin

  DOI：10.1039/c6ra23451h

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of substituted bicyclic 2-pyridones is developed. The proposed approach is based on the regioselective N-acylation of heterocyclic ketene aminals (HKAs) with methacrylic anhydride or crotonic anhydride. The tolerance of the developed methodology allows for the construction of fused 2-pyridone ring systems in excellent yields with a variety of functional groups

  开发了一种有效的合成取代的双环2-吡啶酮的策略。所提出的方法基于杂环烯酮缩醛（HKA）与甲基丙烯酸酐或巴豆酸酐的区域选择性N酰化。所开发方法的耐受性允许在中性条件下以优异的产率构建具有各种官能团HKA作为合成子的稠合2-吡啶酮环系统。