(2R,3S,4S)-3-Acetoxy-2-benzyl-4-hydroxypyrrolidine hydrochloride | 99340-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-2-benzyl-4-hydroxypyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: demethoxyanisomycin；Demethoxyanisomycin hydrochloride；[(2R,3S,4S)-2-benzyl-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-3-yl] acetate;chloride
• CAS: 99340-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: VUQPEFBHNFGHFG-UQGASIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-Benzyl-3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-2-benzyl-4-hydroxypyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of Anisomycin and 2-Substituted Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3661

文献信息

• A new synthesis of (–)-anisomycin and its demethoxy analogue from<scp>D</scp>-ribose
  作者：J. Grant Buchanan、Keith A. MacLean、Richard H. Wightman、Hans Paulsen

  DOI：10.1039/p19850001463

  日期：——

  methanesulphonate (19a) with methanesulphonyl chloride in pyridine. Reduction of the nitrile (19a) with lithium aluminium hydride gave (2R,3S,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-(p-methoxybenzyl)pyrrolidine (2a)[45% from (6a)], which was converted into the epoxide (24a)(68%)via the bromo acetates (28a) and (29a). Regioselective opening of the epoxide ring in compound (24a) with acidic allyl alcohol gave the allyl

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。