1-methyl-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine | 87143-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Methyl-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 87143-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ODGPNDMPKBSQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷-2-硫酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methyl-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Takahashi, Koichi; Wang, Eng-Chi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1211 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2,2-disubstituted cyclic amines
  作者：Toshiaki Murai、Rie Toshio、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.065

  日期：2006.6

  The reaction of thioiminium salts derived from γ- and δ-thiolactams with lithium acetylides and Grignard reagents proceeded sequentially to give 2,2-disubstituted pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. In the initial step of the reaction, 2-(methylthio)pyrrolidines and -piperidines may be formed. The use of lithium (trimethylsilyl)acetylide gave the products most effectively. Aryl-

  由γ-和δ-硫代内酰胺衍生的硫代亚胺盐与乙炔锂和格利雅试剂的反应依次进行，以中等至高收率得到2,2-二取代的吡咯烷和哌啶。在反应的初始步骤中，可以形成2-（甲硫基）吡咯烷和-哌啶。（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂的使用最有效地获得了产物。芳基，烷基和烯丙基镁的卤化物用作格氏试剂。在催化量的Rh 4（CO）12存在下，用HSiMe 2 Ph进行N-烯丙基2-乙炔基环胺的甲硅烷基碳环化反应，得到三取代的六氢-1 H-吡咯嗪和八氢吲哚并。
• A synthesis of alkynyl azacycloalkanes by the coupling reaction of alkynyl boranes and lactams
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81753-0

  日期：1983.1

  Alkynyl azacycloalkanes are synthesized in good yields by the addition reactionn of alkynyl boranes to lactams followed by a lithium aluminum hydride reduction of the adducts.

  通过炔基硼烷与内酰胺的加成反应，然后氢化铝锂还原加合物，以高收率合成炔基氮杂环烷烃。
• Surface ligands enhance the catalytic activity of supported Au nanoparticles for the aerobic α-oxidation of amines to amides
  作者：Puranjan Chatterjee、Hsin Wang、J. Sebastián Manzano、Uddhav Kanbur、Aaron D. Sadow、Igor I. Slowing

  DOI：10.1039/d1cy02121d

  日期：——

  catalytic activity of silica-supported Au nanoparticles for the aerobic α-oxidation of amines can be improved by tethering pyridyl ligands to the support. In contrast, immobilization of thiol groups on the material gives activities comparable to Au supported on bare silica. Our studies indicate that the ligands affect the electronic properties of the Au nanoparticles and thereby determine their ability to

  胺在水中的催化有氧α-氧化是目前酰胺合成方法的原子经济和绿色替代方案。该反应使用 O 2作为终端氧化剂，避免了危险的反应物，并产生了水作为唯一的副产物。在这里，我们报道了二氧化硅负载的金纳米粒子对胺的有氧α-氧化的催化活性可以通过将吡啶基配体束缚在载体上来提高。相反，在材料上固定硫醇基团产生的活性可与裸二氧化硅上负载的金相媲美。我们的研究表明，配体影响金纳米粒子的电子特性，从而决定了它们在胺底物中激活 O 2和介导 C-H 裂解的能力。反应可能通过以下方式进行通过从富电子金属到轨道的回馈实现Au催化的β-氢化物消除。O 2也在富含电子的 Au 上被激活，作为清除剂从金属表面去除 H 并再生活性位点。对催化转化的机理理解导致了一种在胺的 N 原子上形成 C-C 键 α 的新方法。
• First Synthesis of Medium-Sized Ring Allenyl Lactams
  作者：Moritz Perscheid、Dieter Schollmeyer、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201100830

  日期：2011.9

  Medium-sized lactams bearing an axially chiral allene unit have been synthesized by using an aza-ketene Claisen rearrangement. Starting from 2-alkynylpiperidines or 2-alkynylazepines, ring enlargement enabled the highly diastereoselective formation of 10- or 11-membered lactams with a 4,5-allene subunit. X-ray analysis of the allenylacezinone showed the presence of a strained cumulated olefin system

  已经通过使用氮杂-烯酮克莱森重排合成了带有轴向手性丙二烯单元的中等大小的内酰胺。从 2-炔基哌啶或 2-炔基氮杂环开始，环扩大使具有 4,5-丙二烯亚基的 10 或 11 元内酰胺的高度非对映选择性形成成为可能。烯基并齐酮的 X 射线分析表明存在具有确定的官能团排列的应变累积烯烃系统。发现环状丙二烯在加热至 50 °C 时是稳定的。
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAHASHI, KOICHI;WANG, ENG-CHI;YAMAZAKI, TAKAO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1211-1214
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAHASHI, KOICHI、WANG, ENG-CHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——