rac-methyl (3R,4S,4aS,5R,5aS,8S,9S,9aR,10S,10aR,11S,12R)-2-oxo-6,7,8,9a-tetraphenyl-3,4,4a,5,5a,8,9,9a,10,10a-decahydro-2H-5,9,3,10-(epiethane[1,1,2,2]tetrayl)benzo[g]chromene-4-carboxylate | 77884-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: rac-methyl (3R,4S,4aS,5R,5aS,8S,9S,9aR,10S,10aR,11S,12R)-2-oxo-6,7,8,9a-tetraphenyl-3,4,4a,5,5a,8,9,9a,10,10a-decahydro-2H-5,9,3,10-(epiethane[1,1,2,2]tetrayl)benzo[g]chromene-4-carboxylate
• CAS: 77884-70-9
• 化学式: C₄₁H₃₄O₄
• 分子量: 590.719
• InChiKey: FHQBCUJVNFEBQR-SDTNWHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(2aR,2a1R,2bS,2cS,3S,3aS,6aR,7R,7aR,7bS)-1,2,2a,2a1-tetraphenyl-2a,2a1,2b,2c,3,3a,6a,7,7a,7b-decahydro-3,7-ethenocyclopropa[3,4]pentaleno[1,2-f]isobenzofuran-4,6-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以12%的产率得到rac-methyl (3R,4S,4aS,5R,5aS,8S,9S,9aR,10S,10aR,11S,12R)-2-oxo-6,7,8,9a-tetraphenyl-3,4,4a,5,5a,8,9,9a,10,10a-decahydro-2H-5,9,3,10-(epiethane[1,1,2,2]tetrayl)benzo[g]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x