2α-phenyl-1α-(phenylthio)-1β-(trimethylsilyl)cyclopropane | 127839-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2α-phenyl-1α-(phenylthio)-1β-(trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: trimethyl-[(1R,2R)-2-phenyl-1-phenylsulfanylcyclopropyl]silane
• CAS: 127839-19-4；127839-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₂SSi
• 分子量: 298.524
• InChiKey: CSAWQWQHWJGMEE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-phenyl-1α-(phenylthio)-1β-(trimethylsilyl)cyclopropane 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2α,4α-4-phenyl-2-(trimethylsilyl)thiochroman
  参考文献：
  名称：

  有机硫代（甲硅烷基）卡宾

  摘要：

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900482
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 [Diazo(phenylsulfanyl)methyl]-trimethylsilane 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以51%的产率得到2α-phenyl-1α-(phenylthio)-1β-(trimethylsilyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  有机硫代（甲硅烷基）卡宾

  摘要：

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900482

文献信息

• Cyclopropanes from silyl/sulfur-stabilized carbanions and oxiranes - the interplay of two reaction pathways
  作者：Ernst Schaumann、Carsten Friese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93416-1

  日期：——

  Depending on the sulfur substituent, carbanions 1 react with oxiranes 2 giving either cyclopropanes via a Homo-Peterson reaction or isomers with a shifted phenylthio residue.

  取决于硫取代基，碳负离子1与氧杂环戊烷2反应，通过均一-彼得森反应生成环丙烷，或带有移位的苯硫基残基的异构体。
• SCHAUMANN, ERNST;FRIESE, CARSTEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7033-7036
  作者：SCHAUMANN, ERNST、FRIESE, CARSTEN

  DOI：——

  日期：——