(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-[(S)-4-((E)-2-carboxy-propenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-5-hydroxy-3-methyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 612492-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-[(S)-4-((E)-2-carboxy-propenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-5-hydroxy-3-methyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 612492-49-6
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₈
• 分子量: 674.835
• InChiKey: GANDGQGIPIABME-BOHVERQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-[(S)-4-((E)-2-carboxy-propenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-5-hydroxy-3-methyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-carboxy-5-hydroxy-3-methyl-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 四(三苯基膦)钯 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-{(1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-[(S)-4-((E)-2-carboxy-propenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-5-hydroxy-3-methyl-heptyl} ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599

文献信息

• Synthesis of an Oxazoline Analogue of Apratoxin A
  作者：Bin Zou、Jingjun Wei、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol035332y

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] Michael addition of Me(2)Cu(CN)Li(2) to alpha,beta-unsaturated lactone 7 derived from beta-hydroxyl ketone 5 provides lactone 8, which is converted to alcohol 11 using Oppolzer's methodology as the key step. Connection of 11 with the l-proline moiety and subsequent installation of an oxazoline ring affords 16, which is coupled with tripeptide 21; subsequent macrocyclization then

  [结构：参见正文]将Me（2）Cu（CN）Li（2）迈克尔加成自β-羟基酮5衍生的α，β-不饱和内酯7提供了内酯8，使用Oppolzer的方法将内酯8转化为醇11关键步骤。11与1-脯氨酸部分的连接和随后的恶唑啉环的安装得到16，其与三肽21偶联；随后进行大环化，然后得到4，一种毒素A的恶唑啉类似物。