(S)-2-nitro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 1394965-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-nitro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol；(1S)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1394965-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: XVIGKRSVEFCTSG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 (2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(S)-2-nitro-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• <i>C</i> ₁ -Symmetric 1,2-Diaminobicyclo[2.2.2]octane Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: Catalyst Development and DFT Studies
  作者：Pierre Milbeo、Laure Moulat、Claude Didierjean、Emmanuel Aubert、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1002/ejoc.201701452

  日期：2018.1.17

  2-diaminobicyclo[2.2.2]octane ligand L10 with Cu(OAc)2 proved to be the most effective for the asymmetric Henry reaction of nitromethane with various aldehydes, providing b-nitroalcohols in moderate to good yields, and enantioselectivity (up to 86%). In an attempt to rationalize the factors that control enantiodifferentiation, the most stable geometries of this C1-symmetric bicyclic copper ligand complex, as well

  已经合成了衍生自 (R)-1,2-二氨基双环 [2.2.2] 辛烷支架的新型手性四齿和双齿配体，并研究了配体 N,N'-取代基对其相应铜 (II) 催化活性的影响) 配合物对硝基醛醇反应进行了研究。其中，(R)-N,N'-双(1-萘基甲基)-1,2-二氨基双环[2.2.2]辛烷配体L10与Cu(OAc)2相互作用原位生成的配合物证明对硝基甲烷与各种醛的不对称亨利反应最有效，以中等至良好的产率和对映选择性（高达 86%）提供 b-硝基醇。为了使控制对映分化的因素合理化，这种 C1 对称双环铜配体复合物的最稳定几何结构，
• Catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reactions with copper(II)/cyclopropane-based bisoxazoline complexes
  作者：Jianyou Mao、Xin Nie、Min Wang、Qian Wang、Bing Zheng、Qinghua Bian、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.014

  日期：2012.7

  A series of cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized from (R)- and (S)-amino alcohols, and applied to copper-catalyzed enantioselective nitroaldol reactions between nitromethane and various aldehydes. The reactions generated beta-hydroxy nitroalkanes in high yields (97%) and with good enantioselectivities (up to 87% ee). The effects of the oxazoline stereocenters constructed in the Henry reactions were also studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.