3-<<4-(dimethylamino)phenyl>methyl>-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one | 138188-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-<<4-(dimethylamino)phenyl>methyl>-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(4-(dimethyl-amino)benzyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 138188-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BOTYAXKFZQNNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-{[4-(二甲氨基)苯基]甲二基}二(2-羟基-4H-色烯-4-酮) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-<<4-(dimethylamino)phenyl>methyl>-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708

文献信息

• Catalyst-free hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methide (o-QM) with electron rich arenes in water
  作者：Atul Kumar、Mukesh Kumar、Maneesh Kumar Gupta

  DOI：10.1039/c2gc35741k

  日期：——

  We report the first C–H hydroarylation of in situ generated ortho-quinone methides with electron-rich arenes. The reaction takes place in water without any catalyst, and is highly regioselective. Ionic and non-ionic additives provide an increase in reaction rate, yield, and regioselectivity.

  我们报道了首次利用原位生成的邻醒亚甲基与富电子芳香烃进行的C–H氢芳基化反应。该反应在水相中无需任何催化剂即可进行，并表现出高度的区域选择性。离子性和非离子性添加剂能够提高反应速率、产率和区域选择性。