1-methyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one | 1161438-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1161438-31-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QYWYLKQSAFNXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-methyl-5-(3-oxobutyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二苯基次膦酸盐的立体特异性氮插入：Aza-Baeyer-Villiger 重排

  摘要：

  可商购或容易从羟胺制备的氨基二苯基次膦酸盐在温和条件下经受环丁酮向γ-内酰胺的扩环。通过胺化剂的矛盾特征实现了与常见贝克曼反应截然不同的反应途径。因此，重排从类似 Criegee 的中间体发生在肟物种形成之前，机械实验证实了这一点。基于这一观察，分析了相邻组的迁移能力，发现其与母体 Baeyer-Villiger 反应一致，呈现区域选择性（高达 >99:1 rr）、立体特异性（>99% 对映体特异性）和化学选择性(>99%) 插入过程可能。N-烷基化类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02361

文献信息

• Tetrabutylammonium Decatungstate (Chemo)selective Photocatalyzed, Radical CH Functionalization in Amides
  作者：Simone Angioni、Davide Ravelli、Daniele Emma、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.200800378

  日期：2008.10.6

  Photoamidation of electron-poor olefins has been achieved by means of a radical-induced CH functionalization in amides. Tetrabutylammonium decatungstate was used as photocatalyst of the reaction and allowed the smooth generation of different carbon-centered radicals depending on the amide structure.

  贫电子烯烃的光酰胺化是通过酰胺中自由基诱导的CH官能化实现的。使用四丁基癸酸铵作为反应的光催化剂，根据酰胺的结构，可以平稳地生成不同的以碳为中心的自由基。