1,3,5,7-tetramethyl-5,7-dihydrouric acid | 118535-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-5,7-dihydrouric acid
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetramethylpurine-2,6,8-trione
• CAS: 118535-06-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: OEFCFEIWQSEPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 生成 1,3,5,7-tetramethyl-5,7-dihydrouric acid
  参考文献：
  名称：

  ZYLBER, J.;OUAZZANI-CHANDI, L.;LEFORT, D.;CHIARONI, A.;RICHE, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 721-732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。
• Controlled C-5 methylation of caffeine by benzoyloxy radical addition at C-8
  作者：J Zylber、L Ouazzani-Chahdi、A Chiaroni、C Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87833-8

  日期：——

  C-5 methylation of the model purine compound caffeine by acetyl benzoyl peroxide is the result of preferential addition of the electrophilic benzoyloxy radical at C-8 in neutral medium. X-ray structure and molecular orbital calculations on 1,3,5,7-tetramethyl-5,7-dihydrouric acid are presented.

  嘌呤过氧化乙酰咖啡因使模型嘌呤化合物咖啡因的C-5甲基化是中性介质中C-8优先添加亲电性苯甲酰氧基的结果。介绍了1,3,5,7-四甲基-5,7-二氢尿酸的X射线结构和分子轨道计算。
• ZYLBER, J.;OUAZZANI-CHAHDI, L.;CHIARONI, A.;RICHE, C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2055-2058
  作者：ZYLBER, J.、OUAZZANI-CHAHDI, L.、CHIARONI, A.、RICHE, C.

  DOI：——

  日期：——