3-Amino-6,6'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine | 167565-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-6,6'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: Methyl 5-amino-6-(6-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 167565-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: BDXKBLKDAMTJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-6,6'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 、 copper dichloride 在 water 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) bipyridyl and iminopyridyl analogoues of streptonigrin

  摘要：

  The crystal structures of (3-amino-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine)dichlorocopper(II) [CuL(1)Cl(2)], and aqua[3-imido-6-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipryidine-6'-carboxylato]copper(II), [CuL(3)(H2O)], have been determined. The complex [CuL(1)Cl(2)] crystallizes in space group Pnma with a=19.434(3), b=7.427(2). c=9.403(1) Angstrom and Z=4. The structure has been refined to a final R value of 0.057 based on 680 independent reflections. The copper(ii) centre exhibits tetrahedral co-ordination to the bipyridyl nitrogens of L(1) and two chlorine atoms. Crystals of [CuL(3)(H2O)] were grown from a solution of 3-amino-6,6'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bypyridine (L(2)) and excess Cu-II The complex crystallizes in space group P2(1)/n with a=3.724(2), b=14,375(3), c=22.953(5) Angstrom, beta=90.72(3)degrees and Z=4. The structure has been refined to a final R value of 0.061 based on 944 independent reflections. The Cu-II centre is square planar with a slight tetrahedral deformation, and co-ordinates to an imino nitrogen. adjacent pyridyl nitrogen, carboxylate oxygen and a water molecule. The implications of these results on the types of complexes formed by streptonigrin are discussed.

  DOI：

  10.1039/dt9950003905
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-Bis(methoxycarbonyl)-3-nitro-2,2'-bipyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Amino-6,6'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-6,6'-双（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶，链霉菌素中央螯合单元的模型

  摘要：

  已经确定了3-氨基-6,6'-双（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶（L 2）的合成，晶体结构和溶液构象。对于2218次独立观察到的反射，晶体结构被细化为0.046的残差。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c，a = 9.229（2），b = 10.342（2），c = 13.650（2）Å，β= 90.92（2）°。由于相邻环中氨基和吡啶氮之间的分子内氢键，两个吡啶环几乎共面。在溶液中观察到相同的构象。溶剂，锌的温度和浓度的影响（二））研究了由3-氨基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶（L 1）和L 2形成的络合物的类型。对于L 1 2：1的复合物比1更稳定的：1络合物。由于在6,6'位置上的酯基团的配位，使得L 2的1：1络合物基本上稳定。讨论了这些结果与抗肿瘤药链霉菌素的结构和性质的相关性。

  DOI：

  10.1039/dt9950000951