2-[2-((2R,5R,7R)-2-Methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethanesulfonyl]-benzothiazole | 852834-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-((2R,5R,7R)-2-Methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethanesulfonyl]-benzothiazole
• 英文别名: 2-[2-[(2R,5R,7R)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 852834-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: TUQMDDBBXLIDEG-HBUWYVDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3'-oxopropyl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 、 2-[2-((2R,5R,7R)-2-Methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethanesulfonyl]-benzothiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-(3R,2''R,5''R,7''R)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-3'-enyl]-3H-isobenzofuran-1-one 、 (E)-(3R,2''R,5''R,7''R)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-3'-enyl]-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-((2R,5R,7R)-2-Methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethanesulfonyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a