(3R,4S,5R)-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutyl]-3-fluorenyloxycarbonylamino-4-hydroxypiperidin-2-one | 646057-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutyl]-3-fluorenyloxycarbonylamino-4-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-3-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidin-2-one；Fmoc--OtBu
• CAS: 646057-70-7
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₇
• 分子量: 628.766
• InChiKey: TYFBZYLMNACWGM-ISSPZXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutyl]-3-fluorenyloxycarbonylamino-4-hydroxypiperidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 H-Pro-Phe-Asn-{Ser(Bn)-Leu}-Ala-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Stylostatin 1的受限衍生物。1.合成和生物学评估为潜在的抗癌药。

  摘要：

  羟氨基内酰胺已被用作Ser-Leu二肽的受限替代物，用于合成环庚肽触抑素1（2）的类似物。通过形成Ile-Pro酰胺键的环化速度使我们证明所用的戊内酰胺诱导了线性前体的转变。Pro-Phe酰胺键的开环快得多，并提供了接近大量目标结构的高纯度。使用NMR分析将psi-stylostatin 4的构象与天然stylostatin 1的构象进行了比较。测试了三种psi-stylostatin和天然stylostatin 1抑制癌细胞系生长的能力。化合物均未显示低于1 microM的活性。考虑到活性降低与哌啶酮Ser-Leu替代物的存在之间的可能关系。

  DOI：

  10.1021/jm030943h
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (3S,4S,5R)-3-amino-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]-4-hydroxypiperidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(3R,4S,5R)-5-benzyloxy-N-[(1S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylbutyl]-3-fluorenyloxycarbonylamino-4-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stylostatin 1的受限衍生物。1.合成和生物学评估为潜在的抗癌药。

  摘要：

  羟氨基内酰胺已被用作Ser-Leu二肽的受限替代物，用于合成环庚肽触抑素1（2）的类似物。通过形成Ile-Pro酰胺键的环化速度使我们证明所用的戊内酰胺诱导了线性前体的转变。Pro-Phe酰胺键的开环快得多，并提供了接近大量目标结构的高纯度。使用NMR分析将psi-stylostatin 4的构象与天然stylostatin 1的构象进行了比较。测试了三种psi-stylostatin和天然stylostatin 1抑制癌细胞系生长的能力。化合物均未显示低于1 microM的活性。考虑到活性降低与哌啶酮Ser-Leu替代物的存在之间的可能关系。

  DOI：

  10.1021/jm030943h

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-pseudopeptides from chiral 3,4-aziridinolactams
  作者：Jordi Piró、Pilar Forns、Jerôme Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin、Anna Diez

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00221-5

  日期：2002.6

  The preparation of chiral 3,4-aziridinopiperidin-2-ones 1 and their reactivity with a range of nucleophiles has been studied. In all cases, nucleophilic attack on compounds 1 occurred exclusively at the C(3) centre, leading to the asymmetric synthesis of various beta-pseudodipeptides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.