[(2R,4R)-4-hydroxy-2-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone | 1867157-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R)-4-hydroxy-2-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• 英文别名: [(2R,4R)-1-Benzoyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinyl]-2-pyridinylmethanone；[(2R,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1867157-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HXVNELGJZNSSQR-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-hydroxy-2-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl-[(1R,3R,4R)-3-(2-pyridyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXA-5-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU 2-OXA -5-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTAN -3-YL

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式（I），其中L是键，-C（O）NH-，-NHC（O）-，-CH2NHC（O）-，CH2C（O）NH-，-CH2NH-，-NH-或-NHC（O）NH-；R1是氢，较低的烷基，卤素，较低的烷氧基烷基，受卤素取代的较低的烷氧基，受卤素取代的较低的烷基或为苯基或杂环芳基，所述苯基和杂环芳基从吡啶基、嘧啶基、吡啉基或吡唑基中选择，其中苯基和杂环芳基可以选择地被来自卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、受卤素取代的较低的烷基、受卤素取代的较低的烷氧基、环烷基或O-CH2-环烷基的一个、两个或三个取代基取代；或其药用合适的酸盐，所有的消旋混合物，它们所有对应的对映体和/或光学异构体，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神病性障碍、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管障碍。

  公开号：

  WO2016016292A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (1R,4R)-5-benzoyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到[(2R,4R)-4-hydroxy-2-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXA-5-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU 2-OXA -5-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTAN -3-YL

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式（I），其中L是键，-C（O）NH-，-NHC（O）-，-CH2NHC（O）-，CH2C（O）NH-，-CH2NH-，-NH-或-NHC（O）NH-；R1是氢，较低的烷基，卤素，较低的烷氧基烷基，受卤素取代的较低的烷氧基，受卤素取代的较低的烷基或为苯基或杂环芳基，所述苯基和杂环芳基从吡啶基、嘧啶基、吡啉基或吡唑基中选择，其中苯基和杂环芳基可以选择地被来自卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、受卤素取代的较低的烷基、受卤素取代的较低的烷氧基、环烷基或O-CH2-环烷基的一个、两个或三个取代基取代；或其药用合适的酸盐，所有的消旋混合物，它们所有对应的对映体和/或光学异构体，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神病性障碍、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管障碍。

  公开号：

  WO2016016292A1

文献信息

• 2-OXA-5-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-YL DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3174886A1

  公开（公告）日：2017-06-07
• US9790230B2
  申请人：——

  公开号：US9790230B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• [EN] 2-OXA-5-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTAN-3-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-OXA-5-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-YL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016015333A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl derivatives or pharmaceutically suitable acid addition salts thereof, all racemic mixtures thereof, enantiomers and/or optical isomers thereof are provided, which have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1.