3,12-dibromo-7,8-diaza[5]helicene | 3222-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,12-dibromo-7,8-diaza[5]helicene
• 英文别名: 8,13-Dibrom-benzonaphtho<2,1-c>cinnolin；8,13-dibromo-benzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline；6,19-Dibromo-12,13-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 3222-73-9
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 438.121
• InChiKey: QJHJPBJJVHNUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胺 、 3,12-dibromo-7,8-diaza[5]helicene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到N⁸,N⁸,N¹³,N¹³-tetraphenylbenzo[f]naphtho[2,1-c]cinnoline-8,13-diamine
  参考文献：
  名称：

  外围供体安装的7,8-Diaza [5]螺旋形作为螺旋发光体的平台

  摘要：

  通过将两个电子供体作为一种新型的螺旋电子受体引入到7,8-二氮杂[5] ic烯核中，从而开发了一种新的发射供体-受体-供体（DAD）化合物。X射线晶体学分析揭示了这些化合物在固态中独特的扭曲和螺旋结构。值得注意的是，本文开发的一些DAD化合物在固态下显示出不同的机械变色发光（MCL），并且DAD螺旋烯显示出圆偏振光（CPL），具有相对较高的发光不对称因子g lum。10–3。时间分辨光谱分析揭示了螺旋的热活化延迟荧光特征。此外，将发射的螺旋烯应用于发射器的有机发光二极管。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5810
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3,12-dibromo-7,8-diaza[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of functionalized 7,8-diaza[5]helicenes through an oxidative ring-closure of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamines (BINAMs)

  摘要：

  已开发出一种简便且中等官能团容忍性的合成方法，用于制备7,8-二氮杂[5]螺芳烃。该方法包括在存在碱（2,6-吡啶）的条件下，将1,1'-二萘基-2,2'-二胺（BINAM）衍生物与含氯氧化剂（t-BuOCl）进行氧化环闭合反应。此外，还研究了新合成化合物的基本理化性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.2