(+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-pentenamide | 247118-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-pentenamide
• CAS: 247118-54-3
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: XPJFSAJEXFQIKQ-XWFZLUIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-pentenamide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+)-(S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenylacetyl chloride 在 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+)-<2S,1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6