(1R,7S,9S,11R,13S,E)-7-{[(R,Z)-3-hydroxymethyl]pent-1-enyl}-9,11-dihydroxy-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one | 1433460-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,7S,9S,11R,13S,E)-7-{[(R,Z)-3-hydroxymethyl]pent-1-enyl}-9,11-dihydroxy-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
• 英文别名: (1R,3E,7S,9S,11S,13S)-9,11-dihydroxy-7-[(Z,3R)-3-(hydroxymethyl)pent-1-enyl]-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
• CAS: 1433460-15-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: RWSHNDHDCKOOTG-GRYSUKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S,9S,11R,13S,E)-7-{(R,Z)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]pent-1-enyl}-9,11-dihydroxy-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo-[11.3.1]heptadec-3-en-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到(1R,7S,9S,11R,13S,E)-7-{[(R,Z)-3-hydroxymethyl]pent-1-enyl}-9,11-dihydroxy-12,12-dimethyl-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728